(2R,3R)-3-(m-benzyloxymethoxyphenyl)-2,3-epoxypropan-1-ol | 137531-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3R)-3-(m-benzyloxymethoxyphenyl)-2,3-epoxypropan-1-ol
• CAS: 137531-99-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: ZOFOYMOMMDTEGR-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(m-benzyloxymethoxyphenyl)-2,3-epoxypropan-1-ol 在 copper(l) iodide 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 magnesium 、 三乙胺 、 红铝 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 94.2h， 生成 (2S,3R,4R,5S,8S)-8-(m-benzyloxymethoxyphenyl)-8-methoxy-3,5-dimethyl-2-(2-tetrahydropyranyloxy)octane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  aplysiatoxin的正式合成：kishi's醛的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍键片段（的对映选择性合成12，18，24，和35为aplysiatoxin（合成）1A），一种有效的癌启动子，以及它们的收敛组件岸的醛（2）。由于2已在很短的时间内转化为1a，因此其合成构成了1a的形式上的总合成

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81547-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3-Benzyloxymethoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (-)-diisopropyl tartrate 、 MS 4 Angstroem 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3R)-3-(m-benzyloxymethoxyphenyl)-2,3-epoxypropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  aplysiatoxin的正式合成：kishi's醛的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍键片段（的对映选择性合成12，18，24，和35为aplysiatoxin（合成）1A），一种有效的癌启动子，以及它们的收敛组件岸的醛（2）。由于2已在很短的时间内转化为1a，因此其合成构成了1a的形式上的总合成

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81547-7

文献信息

• Synthesis of aplysiatoxin: stereoselective synthesis of key fragments
  作者：Hiroaki Okamura、Satoru Kuroda、Kenji Tomita、Satoru Ikegami、Yu-ichi Sugimoto、Shin-ich Sakaguchi、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93448-8

  日期：1991.9

  Stereoselective synthesis of key fragments for the synthesis of aplysiatoxin has been achieved. All the stereogenic carbons contained in fragments B≈E were elaborated on the basis of [2,3] Wittig rearrangement and titanium-mediated asymmetric epoxidation.

  已经实现了用于合成海豚毒素的关键片段的立体选择性合成。在[2,3] Wittig重排和钛介导的不对称环氧化的基础上，对片段B≈E中包含的所有立体碳进行了详细的阐述。