4-(4-溴苯基)-5-苯基-2-氨基噻唑 | 848590-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(4-溴苯基)-5-苯基-2-氨基噻唑
• 中文别名: 4-(4-溴-苯基)-5-苯基-噻唑-2-基胺
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-5-phenylthiazol-2-amine
• 英文别名: 4-(4-Bromo-phenyl)-5-phenyl-thiazol-2-ylamine；4-(4-bromophenyl)-5-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 848590-32-9
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂S
• 分子量: 331.236
• InChiKey: NATKERXUDDQTBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)-5-苯基-2-氨基噻唑 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 [4-(4-bromophenyl)-5-phenylthiazol-2-yl](1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  一类新的亚甲胺连接的双杂环的合成与抗菌活性

  摘要：

  合成了一类新的具有抗菌活性的亚甲胺连接的双杂环。溴化1，然后与硫脲缩合，得到3。在惰性气氛下，3与炔丙基溴在无水甲苯中的反应导致形成4。随后在水和叔丁基醇的2：1混合物中使用CuSO 4 .5H 2 O-抗坏血酸钠体系与不同的芳族叠氮化物5反应，得到标题化合物6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g，6h，6i，6j的产量很高。通过元素分析，IR，1 H，13 C NMR和质谱研究证实了这些化合物的身份。所有标题化合物均表现出明显的体外抗菌和抗真菌活性。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.638
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基苄基酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(4-溴苯基)-5-苯基-2-氨基噻唑
  参考文献：
  名称：

  一类新的亚甲胺连接的双杂环的合成与抗菌活性

  摘要：

  合成了一类新的具有抗菌活性的亚甲胺连接的双杂环。溴化1，然后与硫脲缩合，得到3。在惰性气氛下，3与炔丙基溴在无水甲苯中的反应导致形成4。随后在水和叔丁基醇的2：1混合物中使用CuSO 4 .5H 2 O-抗坏血酸钠体系与不同的芳族叠氮化物5反应，得到标题化合物6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g，6h，6i，6j的产量很高。通过元素分析，IR，1 H，13 C NMR和质谱研究证实了这些化合物的身份。所有标题化合物均表现出明显的体外抗菌和抗真菌活性。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.638

文献信息

• Synthesis of 5-Phenylthiazolamines by Using Thiourea as an α-Bromination Shuttle
  作者：Irwan Iskandar Roslan、Kian-Hong Ng、Gaik-Khuan Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1002/ejoc.201601410

  日期：2017.1.18

  A straightforward synthesis of 5-phenylthiazolamines via coupling of thiourea with phenylacetones, phenylacetophenones and β-tetralone has been developed. Thiourea acts as a substrate and an -bromination shuttle, transferring Br from the brominating reagent, CBrCl3, to the β-carbon of the carbonyl moiety before triggerring a series of steps to form the final product. Isolated yields of 80 to 95

  通过硫脲与苯基丙酮、苯基苯乙酮和 β-四氢萘酮的偶联，直接合成了 5-苯基噻唑胺。硫脲作为底物和 α-溴化穿梭，在触发一系列步骤形成最终产物之前，将 Br 从溴化试剂 CBrCl3 转移到羰基部分的 αβ-碳。获得了 80% 至 95% 的分离产率。该协议的主要特点包括最少使用试剂（底物、 和 CsHCO3 作为碱）、温和条件下的反应时间短（80 °C 下 2-3 小时）以及易于放大到克级数量。
• Non-peptidic small molecule inhibitors of XIAP
  作者：Cheol-Min Park、Chaohong Sun、Edward T. Olejniczak、Alan E. Wilson、Robert P. Meadows、Stephen F. Betz、Steven W. Elmore、Stephen W. Fesik

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.11.010

  日期：2005.2

  Non-peptidic small molecule SMAC mimetics were designed and synthesized that bind to the BIR3 domain of XIAP using structure-based design. Substituted five-membered heterocycles such as thiazoles and imidazoles were identified that serve as replacements for peptide fragments of the lead. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.