2,3-dimethylbut-1-ene | 91760-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,3-dimethylbut-1-ene
• CAS: 91760-20-2
• 化学式: C₆H₁₁
• 分子量: 83.1533
• InChiKey: OPOHLUYTZVNVMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethylbut-1-ene 、 三甲氧基磷 以 gas 为溶剂， 生成 甲醇 、
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸三甲酯的气相化学

  摘要：

  摘要：研究了亚磷酸三甲酯与一系列亲核试剂的反应。报告了产物、支化率和反应速率常数。反应通常通过离子偶极复合物 (Z-. (CH3O) 3P) 进行到磷酰阴离子中间体 (CH3O)3PZ-)，再到甲醇盐的置换形成新的离子偶极复合物 (CH3O-(CH3O) 2PZ）。如果亲核试剂上有额外的酸性氢可用，则主要产物由甲醇提取质子产生：(CH3O-.(CH3O)2PYH) 产率 (CH3O)2PY-+CH3OH。虽然从磷中置换甲醇盐足够吸热，但原始亲核试剂对碳的竞争性攻击发生：(HY-.(CH3O)3P) 产生 CH3YH+ (CH3O)2Po-。没有额外酸性氢的亲核试剂反应类似，但最终的反应产物来自 1) 甲醇的 SN2 反应，2) 原始亲核试剂的 SN2 反应，以及 3) 磷酰胺中间体的稳定化，以及 4) 从离子偶极复合物中排出甲醇。根据亲核试剂的性质、观察到的产物和置换反应的热力学讨论了反应

  DOI：

  10.1021/ja00334a009