2-[(4R,5S)-6-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-hexyl]-pyran-4-one | 263154-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4R,5S)-6-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-hexyl]-pyran-4-one
• CAS: 263154-63-8
• 化学式: C₃₃H₄₆O₆Si
• 分子量: 566.81
• InChiKey: VTYUGBBGZJZWGJ-LOKXLOOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  67.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4R,5S)-6-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-hexyl]-pyran-4-one 在 tetrakis{iodo(tributylphosphine)copper(I)} 、 pH 7 buffer 、 氢氟酸 、 potassium hydride 、 L-Selectride 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,6S,8R,10S)-10-Benzyloxy-2-((S)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl)-8-vinyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇A的C1-C13片段的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]利用高度官能化的螺酮的立体选择性和区域选择性还原性裂解并结合了顺式2,6-二取代的四氢吡喃，完成了芥子酸内酯A的C1-C13片段3的合成。通过向乙醛6中添加锂化的吡喃酮5构建螺帽。

  DOI：

  10.1021/ol991345t
• 作为产物：
  描述：

  (2R*,3S*)-2-Methyl-1-(phenylmethoxy)hex-5-en-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(4R,5S)-6-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-hexyl]-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇A的C1-C13片段的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]利用高度官能化的螺酮的立体选择性和区域选择性还原性裂解并结合了顺式2,6-二取代的四氢吡喃，完成了芥子酸内酯A的C1-C13片段3的合成。通过向乙醛6中添加锂化的吡喃酮5构建螺帽。

  DOI：

  10.1021/ol991345t