1,3,4-tri-O-acetyl-2-azidoacetylamido-2-deoxy-α,β-D-mannopyranose | 1235571-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4-tri-O-acetyl-2-azidoacetylamido-2-deoxy-α,β-D-mannopyranose
• 英文别名: 2-(2-azidoacetylamino)-2-deoxy-1,3,4-tri-O-acetyl-D-mannopyranoside；acetyl 2-(2-azidoacetylamino)-2-deoxy-3,4-di-O-acetyl-D-mannopyranoside；Ac3ManNAz-C6-OH；1,3,4-tri-O-acetyl-N-azidoacetyl-D-mannosamine；[(2R,3S,4R,5S)-4,6-diacetyloxy-5-[(2-azidoacetyl)amino]-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1235571-93-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₉
• 分子量: 388.334
• InChiKey: OHVOIYHOJINLEO-HUFUIGDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-tri-O-acetyl-2-azidoacetylamido-2-deoxy-α,β-D-mannopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢铵 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-O-(2,2,2-trifluoro-N-(2-methoxyphenyl)acetimidoyl)-2-(2-azidoacetylamino)-2-deoxy-3,4-di-O-acetyl-6-O-tetrahydropyran-4-ylcarbonyl-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  MONOSACCARIDES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND DIAGNOSTIC AND THERAPEUTIC APPLICATIONS

  摘要：

  Provided herein are monosaccharides, e.g., a compound of Formula (I), and pharmaceutical compositions thereof. Also provided herein are methods of their use for cell labeling for diagnostic and/or therapeutic applications.

  公开号：

  WO2024120466A1
• 作为产物：
  描述：

  C₃₀H₃₈N₄O₉Si 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到1,3,4-tri-O-acetyl-2-azidoacetylamido-2-deoxy-α,β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  β-Galactosidase-dependent metabolic glycoengineering of tumor cells for imaging and immunotherapy

  摘要：

  开发了一种基于β-半乳糖苷酶的糖基工程策略，用于癌细胞表面糖基成像和靶向免疫治疗，具有高选择性和高效性。

  DOI：

  10.1039/d1cc06575k

文献信息

• Carbohydrate–Neuroactive Hybrid Strategy for Metabolic Glycan Engineering of the Central Nervous System <i>in Vivo</i>
  作者：Asif Shajahan、Shubham Parashar、Surbhi Goswami、Syed Meheboob Ahmed、Perumal Nagarajan、Srinivasa-Gopalan Sampathkumar

  DOI：10.1021/jacs.6b08894

  日期：2017.1.18

  carbohydrate-neuroactive hybrid (CNH) molecules, which exploit carrier-mediated transport systems available at the blood-brain barrier, to access brain via tail vein injection in mice. Peracetylated N-azidoacetyl-d-mannosamine (Ac4ManNAz) conjugated with neuroactive carriers, namely, nicotinic acid, valproic acid, theophylline-7-acetic acid, and choline, were synthesized and evaluated in SH-SY5Y (human neuroblastoma)

  唾液酸在中枢神经系统 (CNS) 中含量丰富，对大脑发育、学习和记忆至关重要。已知唾液酸-糖复合物生物合成的失调与神经系统疾病、中枢神经系统损伤和脑癌有关。代谢聚糖工程 (MGE) 和生物正交连接使研究聚糖在体内的生物学作用成为可能；然而，对大脑中唾液酸聚糖的直接研究一直是棘手的。我们报告了一种利用碳水化合物-神经活性杂化 (CNH) 分子的简单策略，该策略利用血脑屏障中可用的载体介导的运输系统，通过小鼠尾静脉注射进入大脑。与神经活性载体（即烟酸、丙戊酸、茶碱-7-乙酸和胆碱）结合的全乙酰化 N-叠氮基乙酰基-d-甘露糖胺 (Ac4ManNAz)，在 SH-SY5Y（人神经母细胞瘤）细胞中合成并评估 MGE。在小鼠（C57BL/6J 和 BALB/cByJ）中静脉注射 CNH 分子导致大脑和心脏中携带 N-叠氮基乙酰神经氨酸 (NeuAz) 的糖蛋白的强烈表达，而非杂交分子 Ac4ManNAz
• Dual-Responsive Metabolic Precursor and Light-Up AIEgen for Cancer Cell Bio-orthogonal Labeling and Precise Ablation
  作者：Fang Hu、Youyong Yuan、Wenbo Wu、Duo Mao、Bin Liu

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b00547

  日期：2018.6.5

  Metabolic glycoengineering of unnatural glycans with bio-orthogonal chemical groups and a subsequent click reaction with fluorescent probes have been widely used in monitoring various bioprocesses. Herein, we developed a dual-responsive metabolic precursor that could specifically generate unnatural glycans with azide groups on the membrane of targeted cancer cells with high selectivity. Moreover, a

  具有生物正交化学基团的非天然聚糖的代谢糖工程和随后与荧光探针的点击反应已广泛用于监测各种生物过程。在本文中，我们开发了一种双重反应的代谢前体，可以特异性地在目标癌细胞的膜上生成具有叠氮基的非天然聚糖。此外，还合成了具有聚集诱导发射（AIE）的水溶性荧光发光探针，该探针在与癌细胞表面上叠氮化物基团发生点击反应后便会发出荧光，从而能够以低背景信号进行特殊的癌细胞成像。此外，探针可以产生1 O 2在光照射下，可以发挥其作为癌细胞成像和治疗剂的双重作用。因此，癌细胞特异性代谢前体cRGD–S-Ac 3 ManNAz和AIE发光探针的概念在生物正交标记以及癌症特异性成像和治疗中很有前途。
• N-叠氮基乙酰-D-甘露糖胺衍生物及其制备 方法和在检测硝基还原酶中的应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN111153946B

  公开（公告）日：2021-08-17

  本发明涉及一种N‑叠氮基乙酰‑D‑甘露糖胺衍生物及其制备方法和应用。所述化合物的结构如通式(I)所示，其中，R1选自为O、S、NH、NMe、‑CH＝CH‑；R3选自为O、S、NH、NMe；R2选自为H、F、Cl、Br、I、‑OH、‑NH2、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基、‑CO‑C1‑6烷基、‑CO‑NH‑C1‑6烷基、‑COOC1‑6烷基、芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基、杂环基、杂环氧基；m选自为1‑4的整数；A选自式(I)所述化合物与硝基还原酶发生催化还原反应之后可自行消除或裂解的基团；表示a键或e键。本发明还提供式(I)所示化合物的制备方法和在检测硝基还原酶中的应用。
• Cathepsin B‐Specific Metabolic Precursor for In Vivo Tumor‐Specific Fluorescence Imaging
  作者：Man Kyu Shim、Hong Yeol Yoon、Ju Hee Ryu、Heebeom Koo、Sangmin Lee、Jae Hyung Park、Jong‐Ho Kim、Seulki Lee、Martin G. Pomper、Ick Chan Kwon、Kwangmeyung Kim

  DOI：10.1002/anie.201608504

  日期：2016.11.14

  Recently, metabolic glycoengineering with bioorthogonal click reactions has focused on improving the tumor targeting efficiency of nanoparticles as delivery vehicles for anticancer drugs or imaging agents. It is the key technique for developing tumor‐specific metabolic precursors that can generate unnatural glycans on the tumor‐cell surface. A cathepsin B‐specific cleavable substrate (KGRR) conjugated

  近来，具有生物正交点击反应的代谢糖工程已经集中于改善作为抗癌药或显像剂的递送载体的纳米颗粒的肿瘤靶向效率。这是开发可在肿瘤细胞表面产生非天然聚糖的肿瘤特异性代谢前体的关键技术。用三乙酰缀合甲组织蛋白酶B特异性裂解的底物（KGRR）ñ -azidoacetyl- d -mannosamine（RR-S-AC 3 ManNAz）的开发，以使肿瘤细胞，以产生含有叠氮基团的非天然聚糖。肿瘤细胞表面叠氮化物基团的生成是外源性的，并受RR‐S‐Ac 3量的控制饲喂目标肿瘤细胞的ManNAz。此外，通过细胞培养和荷瘤小鼠中的生物正交点击反应，将肿瘤细胞表面上的非天然聚糖与近红外荧光（NIRF）染料标记的分子缀合。因此，我们的RR‐S‐Ac 3 ManNAz有望用于肿瘤特异性成像或药物输送的研究。
• N-叠氮基乙酰-D-甘露糖胺衍生物及其制备 方法和在检测酯酶中的应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN111153952B

  公开（公告）日：2021-08-17

  本发明涉及涉及N‑叠氮基乙酰‑D‑甘露糖胺衍生物在检测酯酶中的应用。本发明主要涉及如下式(I)所示的N‑叠氮基乙酰‑D‑甘露糖胺衍生物及其制备方法和在检测酯酶中的应用：其中，R1选自为H、F、Cl、Br、I、‑OH、‑NH2、‑NO2、‑N3、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基、‑CO‑C1‑6烷基、‑CO‑NH‑C1‑6烷基、‑COOC1‑6烷基、芳基、芳基氧基、杂芳基、杂芳基氧基、杂环基、杂环基氧基；所述芳基、芳基氧基、杂芳基、杂芳基氧基、杂环基、杂环基氧基任选被如下基团取代：F、Cl、Br、I、‑OH、‑NH2、‑ 、‑N3、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基；R2、R3相同或不同，彼此独立地选自为O、S、NH、NMe；n1、n2相同或不同，彼此独立地选自为1‑4的整数；表示a键或e键。