1,2,4,6-Tetra-O-acetyl-3-O-allyl-β-D-glucopyranose | 197005-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,4,6-Tetra-O-acetyl-3-O-allyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-allyl-D-glucopyranose；[(2R,3R,4S,5R)-3,5,6-triacetyloxy-4-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 197005-21-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₀
• 分子量: 388.372
• InChiKey: OIMJIPHVXXKVLL-VDWCLKJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,6-Tetra-O-acetyl-3-O-allyl-β-D-glucopyranose 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 混旋樟脑磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 para-methylphenyl 2-O-levulinic-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  可拉酸六糖的化学合成

  摘要：

  已经实现了与 colanic 酸相关的六糖的化学合成，其具有高度普遍的聚阴离子和乙酰基修饰，突出了立体选择性糖基化和O-乙酰基和丙酮酸残基的有效安装。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03116
• 作为产物：
  描述：

  D-glucose 在 吡啶 、 IRa-1 20 (H⁺) 、 硫酸 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,2,4,6-Tetra-O-acetyl-3-O-allyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of functionalized glycomers as non-peptidic ligands for SH2 binding and as inhibitors of A-431 human epidermoid and HT-29 colon carcinoma cell lines

  摘要：

  A set of O-subsiitutsd aryl beta-D-glucopyranosides were prepared and found to have inhibitory activity on the growth of two carcinona cell lines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00022-6

文献信息

• Carbohydrates as Multifunctional Chiral Scaffolds in Combinatorial Synthesis
  作者：Tobias Wunberg、Christopher Kallus、Till Opatz、Stefan Henke、Wolfgang Schmidt、Horst Kunz

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981002)37:18<2503::aid-anie2503>3.0.co;2-r

  日期：1998.10.2

  selectively cleavable anchor that are stable under basic conditions are required in order that carbohydrates can be employed as chiral polyfunctional scaffolds in combinatorial solid-phase syntheses of high diversity. The schematic representation shows the combinatorial synthesis with a carbohydrate scaffold (SG=protecting group, A=anchor, P=polymer carrier), which proceeds by sequential selective deprotection

  需要四个在碱性条件下稳定的正交稳定的保护基和一个可选择性裂解的锚，以使碳水化合物可用作高多样性组合固相合成中的手性多官能支架。示意图显示了与碳水化合物支架（SG =保护基，A =锚，P =聚合物载体）的组合合成，该合成通过依次选择性脱保护，官能化，固相洗涤和锚定物裂解进行。
• Synthesis of the Core Structure of the Lipoteichoic Acid of<i>Streptococcus pneumoniae</i>
  作者：Christian Marcus Pedersen、Ignacio Figueroa‐Perez、Joshodeep Boruwa、Buko Lindner、Artur J. Ulmer、Ulrich Zähringer、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/chem.201001204

  日期：2010.11.8

  Streptococcus pneumoniae LTA is a highly complex glycophospholipid that consists of nine carbohydrate residues: three glucose, two galactosamine and two 2‐acetamino‐4‐amino‐2,4,6‐trideoxygalactose (AATDgal) residues that are each differently linked, one ribitol and one diacylated glycerol (DAG) residue. Suitable building blocks for the glucose and the AATDgal residues were designed and their synthesis is described

  肺炎链球菌LTA是一种高度复杂的糖脂，由9个碳水化合物残基组成：3个葡萄糖，2个半乳糖胺和2个2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三乙氧基半乳糖（AATDgal）残基各有不同的连接方式，一个核糖醇和一个一个二酰基甘油（DAG）残基。设计了合适的葡萄糖和AATDgal残基的结构单元，并在本文中对其合成进行了描述。这些结构单元可以成功地合成核心结构Glcβ（1-3）AATDgalβ（1-3）Glcα（1- O）DAG，并以适当的保护形式进行进一步的扩链（1 b，1 c）和作为未保护的糖脂（1 a）用于生物学研究。这些研究表明1 a和1导致白介素8释放，但是不通过TLR2或TLR4作为受体。
• Silyl-assisted 1,2-cis-α-glucosylation for the synthesis of a triglucoside moiety in high-mannose-type oligosaccharides
  作者：Kiichiro Totani、Yuki Shinoda、Masaaki Shiba、Shogo Iwamoto、Akira Koizumi、Yuji Matsuzaki、Makoto Hirano

  DOI：10.1039/c5ra16659d

  日期：——

  We developed a new 1,2-cis-α-glucosylation reaction, mediated by enhancing the α-favoured transition state via an electron-donating form the TBS group.

  我们开发了一种新的1,2-cis-α-葡萄糖基化反应，通过增强α-偏向过渡态通过从TBS基团中提供电子的方式来介导。
• Facile synthesis of tetrasaccharide fragments of bioactive Asterosaponins novaeguinosides I and II from starfish Culcita novaeguineae
  作者：Geeta Karki、Pintu Kumar Manda

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.842

  日期：——

  straightforward synthesis of tetrasaccharide fragments of novaeguinosides I and II, isolated from the starfish Culcita novaeguineae that showed significant in vitro cytotoxicity activity against two human tumor cell lines (leukemia K-562 and hepatoma BEL-7402) is reported. The tetrasaccharide moieties have been synthesized as their p-methoxyphenyl (PMP) glycosides by sequential glycosylation strategy using suitably

  据报道，从海星 Culcita novaeguineae 中分离出的 novaeguinosides I 和 II 的四糖片段的简单而直接的合成对两种人类肿瘤细胞系（白血病 K-562 和肝癌 BEL-7402）显示出显着的体外细胞毒性活性。四糖部分已通过顺序糖基化策略合成为对甲氧基苯基 (PMP) 糖苷，使用适当官能化的硫糖苷供体，使用固定在二氧化硅上的硫酸 (H2SO4-二氧化硅) 作为布朗斯台德酸催化剂，作为所有糖基化反应的促进剂。所有中间步骤都是高产的，糖基化步骤是立体选择性的。
• A novel cleavage of allyl protection
  作者：Biao Yu、Bing Li、Jianbo Zhang、Yongzheng Hui

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00906-x

  日期：1998.7

  A novel, efficient, and mild cleavage of allyl protection is developed employing perfluoroalkylation and subsequent elimination. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.