(2R,3R)-3-[(3R)-hept-1-yn-3-yl]oxybutan-2-ol | 129835-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-[(3R)-hept-1-yn-3-yl]oxybutan-2-ol
• CAS: 129835-56-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: DQJWWWFDLUOVAD-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[(3R)-hept-1-yn-3-yl]oxybutan-2-ol 生成 1-tert-butoxy-5,6-undecadiene
  参考文献：
  名称：

  ALEXAKIS, A.;MAREK, I.;MANGENEY, P.;NORMANT, J. F., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N2, C. 8042-8047

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,3R)-3-[(3R)-hept-1-yn-3-yl]oxybutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从炔丙醚和有机铜试剂形成手性丙二烯的机理方面

  摘要：

  炔丙醚与有机铜试剂反应，通过对三键进行顺式加成，然后β-消除生成的烯基铜物质来提供丙二烯。使用手性炔丙醚和化学计量有机铜试剂，表明 β-消除步骤是纯反的，导致形成具有 96% 光学产率的手性丙二烯。使用格氏试剂 RMgX 和催化量的 Cu I 盐进行相同的反应，通过反或顺整个过程提供丙二烯。关键的步骤是β-消除中间体烯基有机金属物种，它是反型与 RMgI 和顺型与 RMgCl。丙炔乙酸酯，在该反应中也提供丙二烯，但通过 Cu III 中间体，对这种“卤素效应”不敏感

  DOI：

  10.1021/ja00178a029