(3R,4R,5R)-3,5-dimethyl-4-phenyloxolan-2-one | 1402922-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R,5R)-3,5-dimethyl-4-phenyloxolan-2-one
• CAS: 1402922-07-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: YJWLRHDOWLRXIJ-KKZNHRDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-丙烯基苯 在 2,6-二甲基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 、 三正丁基氢锡 、 二苯二硫醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (3R,4R,5R)-3,5-dimethyl-4-phenyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Butyrolactone Synthesis via Polar Radical Crossover Cycloaddition Reactions: Diastereoselective Syntheses of Methylenolactocin and Protolichesterinic Acid

  摘要：

  A direct catalytic synthesis of γ-butyrolactones from simple alkene and unsaturated acid starting materials is reported. The catalytic system consists of the Fukuzumi acridinium photooxidant and substoichiometric quantities of a redox-active cocatalyst. Oxidizable alkenes such as styrenes and trisubstituted aliphatic alkenes are cyclized with unsaturated acids via polar radical crossover cycloaddition (PRCC) reactions. This method has been applied to the diastereoselective total synthesis of methylenolactocin and protolichesterinic acid.

  DOI：

  10.1021/ol5022993

文献信息

• Enantioselective and Collective Syntheses of Xanthanolides Involving a Controllable Dyotropic Rearrangement of cis-β-Lactones
  作者：Weiwu Ren、Yichao Bian、Ziyang Zhang、Hai Shang、Pengtao Zhang、Yuejie Chen、Zhen Yang、Tuoping Luo、Yefeng Tang

  DOI：10.1002/anie.201202643

  日期：2012.7.9

  atom‐economic, enantio‐, and diastereoselective synthetic route to trisubstituted γ‐butyrolactones based on a Wagner–Meerwein‐type dyotropic rearrangement of cis‐β‐lactones is described (see scheme). This methodology was applied in efficient and protecting‐group‐free formal syntheses and total syntheses of various xanthanolide natural products.

  让我们交换一下：描述了一种基于Wagner-Meerwein型顺式-β-内酯重排的可扩展，原子经济，对映和非对映选择性的合成三取代γ-丁内酯的方法（参见方案）。该方法学被用于各种黄原醇天然产物的高效且无保护基团的形式合成和总合成中。
• WANG, MING-DE;CALET, S.;ALPER, H., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 20-21
  作者：WANG, MING-DE、CALET, S.、ALPER, H.

  DOI：——

  日期：——