1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(3',4',6'-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-hydroxyimino-β-D-arabino-hexopyranosyl)-α-D-galactopyranose | 1198604-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(3',4',6'-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-hydroxyimino-β-D-arabino-hexopyranosyl)-α-D-galactopyranose
• CAS: 1198604-70-4
• 化学式: C₃₉H₄₁NO₁₄
• 分子量: 747.753
• InChiKey: ADVIISGBHSZYLF-BKRLYDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  176.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-arabino-hexopyranosyl-2-ulose bromide 、 双丙酮半乳糖 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 以39%的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(3',4',6'-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-hydroxyimino-β-D-arabino-hexopyranosyl)-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  β-d-阿拉伯糖基六吡喃葡萄糖苷肟中E与Z的几何形状

  摘要：

  过酰基化的2Z-苯甲酰氧基亚氨基-甘露型核糖基溴化物的Koenigs-Knorr型糖基化始终伴随着Z几何形状的保留。因此，以这种方式制备的肟的几何形状尚未明确解决的文献中的许多β-D-己二糖肟是整个Z-肟。相比之下，β-D-己基吡喃二糖基-2-uloses的肟化导致E和Z肟的混合物易于通过（1）H和（13）C NMR分离和结构验证。构型分配取决于对E和Z异构体的NMR数据的比较评估，并且最显着的是对Pivaloylated异丙基2E-苯甲酰氧基亚氨基-2-脱氧-β-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷的X射线结构分析，揭示了异常现象（1吡喃环的）S（5）＝（1，4）B构象。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.08.007