4-(4-溴苯氧基)丁酸乙酯 | 157245-87-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(4-溴苯氧基)丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(4-bromophenoxy)butanoate
• CAS: 157245-87-9
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• mdl: MFCD22381258
• 分子量: 287.153
• InChiKey: QYSNTPAUIDBKKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-溴苯氧基)丁酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 PPA 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 N-(4-((N-3-hydroxypropyl-N-methyl)aminomethyl)phenyl)-7-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzoxepine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型，有效和选择性的小分子CCR5拮抗剂作为抗HIV-1药物：具有季铵部分的苯胺衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  使用[（125）I] RANTES和CHO / CCR5细胞通过武田化学文库的高通量筛选（HTS）搜索新的小分子CCR5拮抗剂，导致发现具有四级键的先导化合物（A，B）铵或phospho部分，它们被合成以研究新的MCP-1受体拮抗剂。设计，合成并测试了一系列具有季铵部分的新型苯胺衍生物1的CCR5拮抗活性。通过优化铅化合物，我们发现N，N-二甲基-N- [4-[[[[（（2-（4-甲基苯基）-6），7-二氢-5H-苯并环庚烯-8-基]羰基]氨基]苄基]四氢邻-2 H-吡喃-4-氯化铵（1r，TAK-779），是一种高效且选择性的非肽CCR5拮抗剂，在结合试验中的IC（50）值为1.4 nM。化合物1r还抑制MAGI-CCR5细胞和PBMC中EC（50）值分别为1.2和3.7 nM的巨噬细胞（M）型HIV-1（Ba-L株）的复制。详细介绍了1r及其相关化合物的合成与构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm9906264
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 4-溴丁酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-溴苯氧基)丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进的脱羧卤化作用催化接触到烷基溴化物，氯化物和碘化物

  摘要：

  本文报道了脂肪族羧酸的催化，可见光促进的脱羧卤化（溴化，氯化和碘化）。该操作简单的反应可耐受一定范围的官能团，可在室温下进行，并且是氧化还原中性的。通过与铱原子源一起使用铱光催化剂，可以避免使用化学计量的金属，例如银，汞，th和铅。该反应使人们能够从大量廉价的，容易获得的羧酸中获得有价值的合成构件。

  DOI：

  10.1002/chem.201602251

文献信息

• [EN] OXAZOLIDINONE DERIVATIVES N-SUBSTITUTED BY A BICYCLIC RING, FOR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONE N-SUBSTITUES PAR UN NOYAU BICYCLIQUE, UTILISES COMME AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004069244A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Compounds of formula (I) and methods for their preparation are disclosed. Further disclosed are methods of making biologically active compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of formula (I). Compounds of formula (I) as disclosed herein can be used in a variety of applications including use as antibacterial agents. P is a bicyclic ring system as defined in claim 1.

  公式（I）的化合物及其制备方法已被披露。进一步披露了制备公式（I）生物活性化合物的方法，以及包含公式（I）化合物的药用可接受组合物的方法。本文披露的公式（I）化合物可用于各种应用，包括用作抗菌剂。P是如权利要求1所定义的双环环系统。
• Synthesis of oxadiazole–morpholine derivatives and manifestation of the repressed CD31 Microvessel Density (MVD) as tumoral angiogenic parameters in Dalton’s Lymphoma
  作者：Mohammed Al-Ghorbani、V. Vigneshwaran、V. Lakshmi Ranganatha、B.T. Prabhakar、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.04.008

  日期：2015.6

  A series of oxadiazole derivatives possessing morpholine 6a–l were synthesized by nucleophilic substitution reaction of key intermediates [1,3,4]-oxadiazole-2-thiol derivatives 5a–l with 4-(2-chloroethyl) morpholine. Compounds 6a–l were evaluated for their in vitro and in vivo antitumor potential in Dalton’s Lymphoma Ascites (DLA) tumor cells. Among 6a–l series, compound 6a with concentration ∼8.5 μM

  通过关键中间体[1,3,4]-恶二唑-2-硫醇衍生物5a-1与4-（2-氯乙基）吗啉的亲核取代反应，合成了一系列具有吗啉6a-1的恶二唑衍生物。对化合物6a–l在道尔顿淋巴瘤腹水（DLA）肿瘤细胞中的体外和体内抗肿瘤潜力进行了评估。其中图6a-1系列，化合物6A与浓度~8.5μM显示广泛的细胞毒性在体外的肿瘤体积和85％的减少体内，归因针对癌细胞优异的抗增殖能力。化合物6a已广泛抑制了微血管密度（MVD）或肿瘤新脉管系统，这从CD31免疫染色和腹膜H＆E染色可见一斑。化合物6a的抗增殖活性的主要原因是由于肿瘤脉管系统的抑制。
• Design, synthesis, and biological evaluation of 3-amino-2-oxazolidinone derivatives as potent quorum-sensing inhibitors of Pseudomonas aeruginosa PAO1
  作者：Kai Jiang、Xinlin Yan、Jiahao Yu、Zijian Xiao、Hao Wu、Meihua Zhao、Yuandong Yue、Xiaoping Zhou、Junhai Xiao、Feng Lin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112252

  日期：2020.5

  factors which are closely related to bacterial resistance. Previously we synthesized a series of oxazolidinone compounds targeting the quorum-sensing transcriptional regulatory protein CviR and ZS-12 showed good activity against Chromobacterium violaceum CV026 quorum-sensing. In this study, eighteen 3-amino-2-oxazolidinone compounds were designed and synthesized using ZS-12 as the lead compound. We initially

  由于铜绿假单胞菌对大多数与临床相关的抗菌药耐药性增加，因此用传统抗生素治疗细菌感染具有挑战性。群体感应可以调节与细菌抗性密切相关的生物膜和毒力因子的产生。以前，我们合成了一系列针对群体感应的转录调节蛋白CviR的恶唑烷酮化合物，ZS-12对紫罗兰色杆菌CV026群体感应具有良好的活性。在这项研究中，使用ZS-12作为先导化合物设计并合成了18种3-氨基-2-恶唑烷酮化合物。我们最初使用C. violaceum评价了新型恶唑烷酮类化合物对QS的抑制活性CV026作为报告菌株。十三种化合物表现出良好的活性（IC 50范围为3.69-63.58μM），YXL-13抑制作用最强（IC 50  = 3.686±0.5790μM）对铜绿假单胞菌PAO1的生物膜形成和毒力因子测定具有抑制作用。在体外， YXL-13显着抑制PAO1生物膜的形成（范围为42.98％–17.67％），毒力因子（花青素，弹性蛋
• Catalytic Access to Alkyl Bromides, Chlorides and Iodides via Visible Light-Promoted Decarboxylative Halogenation
  作者：Lisa Candish、Eric A. Standley、Adrián Gómez-Suárez、Satobhisha Mukherjee、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201602251

  日期：2016.7.11

  Herein is reported the catalytic, visible light‐promoted, decarboxylative halogenation (bromination, chlorination, and iodination) of aliphatic carboxylic acids. This operationally‐simple reaction tolerates a range of functional groups, proceeds at room temperature, and is redox neutral. By employing an iridium photocatalyst in concert with a halogen atom source, the use of stoichiometric metals such

  本文报道了脂肪族羧酸的催化，可见光促进的脱羧卤化（溴化，氯化和碘化）。该操作简单的反应可耐受一定范围的官能团，可在室温下进行，并且是氧化还原中性的。通过与铱原子源一起使用铱光催化剂，可以避免使用化学计量的金属，例如银，汞，th和铅。该反应使人们能够从大量廉价的，容易获得的羧酸中获得有价值的合成构件。
• Ligand-Free, Palladium-Catalyzed Dihydrogen Generation from TMDS: Dehalogenation of Aryl Halides on Water
  作者：Anish Bhattacharjya、Piyatida Klumphu、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol5037369

  日期：2015.3.6

  A mild and environmentally attractive dehalogenation of functionalized aryl halides has been developed using nanoparticles formed from PdCl2 in the presence of tetramethyldisiloxane (TMDS) on water. The active catalyst and reaction medium can be recycled. This method can also be applied to cascade reactions in a one-pot sequence.

  在水上存在四甲基二硅氧烷（TMDS）的情况下，使用由PdCl 2形成的纳米颗粒，开发了一种功能化的芳基卤化物，具有温和且对环境有吸引力的脱卤作用。活性催化剂和反应介质可以再循环。该方法也可以应用于一锅法级联反应。