ethyl (E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-oxopent-2-enoate | 68978-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-oxopent-2-enoate
• 英文别名: (E)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-oxo-pent-2-enoic acid ethyl ester；ethyl (E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-oxopent-2-enoate
• CAS: 68978-83-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄Si
• 分子量: 272.417
• InChiKey: YTFSWPYZEMWYAS-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-oxopent-2-enoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 C₂₈H₁₇BF₁₅NO₂ 、 对甲苯磺酸 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (−)-Artatrovirenol A 的对映选择性全合成

  摘要：

  我们在此报道了 (−)-artatrovirenol A 的对映选择性全合成，这是一种结构上前所未有的笼状倍半萜类化合物。该合成具有以下关键步骤：（a）异戊二烯和（E）-5-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）-4-氧代戊基-2-烯酸乙酯之间的阳离子手性恶唑硼烷鎓催化的Diels-Alder反应用于快速合成对映体富集的10-碳双环内酯；(b) 通过非对映选择性 Mukaiyama-Michael 加成结合两个对映体富集片段，以聚合组装具有天然产物所有 15 个碳的中间体；(c) 分子内 de Mayo [2 + 2] 环加成/逆羟醛序列，将双环化合物转化为四环化合物，同时生成五元环和七元环；(d)路易斯酸触发环氧化物分子内开环，生成降冰片烷亚结构；(e) Chugaev消除将降冰片烷转化为更紧张的降冰片烯。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09683
• 作为产物：
  描述：

  3-<(4'S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl>prop-2-enoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl (E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-oxopent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （E）-4-Oxopent-2-enoates的催化和对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  被强酸三氟甲磺酸酯或AlBr 3活化的新型恶唑硼烷形成阳离子手性催化剂。这些是高度有效的区域和对映选择性Diels-Alder反应的有效催化剂，使用取代的（E）-4-氧opent-2-烯酸酯作为亲二烯体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01692

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Lancifodilactone G Acetate
  作者：Dong-Dong Liu、Tian-Wen Sun、Kuang-Yu Wang、Yong Lu、Su-Lei Zhang、Yuan-He Li、Yan-Long Jiang、Jia-Hua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jacs.7b02561

  日期：2017.4.26

  Asymmetric total synthesis of structurally intriguing and highly oxygenated lancifodilactone G acetate (7) has been achieved for the first time in 28 steps from a cheap commodity chemical, 2-(triisopropylsiloxy)-1,3-butadiene.

  结构有趣且高度氧化的兰西福双内酯 G 醋酸酯 (7) 的不对称全合成首次在 28 个步骤中由廉价的商品化学品 2-(三异丙基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯实现。
• 双胺-一缩硼酸酯配合物及其制备方法和应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN113816978A

  公开（公告）日：2021-12-21

  本发明涉及一种双胺‑一缩硼酸酯配合物及其制备方法和应用。所述双胺‑一缩硼酸酯配合物或其对映异构体具有如下通式(5)所示的结构特征，其能够作为催化剂配体，实现高对映选择性、非对映选择性或区域选择性地催化Diels‑Alder反应，且具有较高的exo对endo的选择性。
• Total synthesis of cytochalasin B
  作者：Gilbert Stork、Yoshiaki Nakahara、Yuko Nakahara、W. J. Greenlee

  DOI：10.1021/ja00492a082

  日期：1978.11