(Z)-ethyl 5-(4-methoxyphenyl)pent-2-en-4-ynoate | 1190874-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-ethyl 5-(4-methoxyphenyl)pent-2-en-4-ynoate
• 英文别名: ethyl (Z)-5-(4-methoxyphenyl)pent-2-en-4-ynoate
• CAS: 1190874-87-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: PXZNGVIRQWVVJJ-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 5-(4-methoxyphenyl)pent-2-en-4-ynoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-5-(4-methoxyphenyl)pent-2-en-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  通过IBX介导的顺式2-En-4-yn-1-醇（IBX = 2-碘氧基苯甲酸）级联氧化/环化反应构建多取代的2-酰基呋喃的新合成方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801561
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 反应 4.0h， 生成 (Z)-ethyl 5-(4-methoxyphenyl)pent-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  多取代的2-吡喃酮的钯催化方便一锅合成通过酯交换和enynoates的烯基化

  摘要：

  报道了一种从内部炔烃和未活化的烯烃合成多取代的2-吡喃酮衍生物的有效的一锅法方案。该方法涉及通过6-内酯交换和随后的烯基化途径，使用Pd（II）作为催化剂以及X-Phos作为配体，对内部炔烃进行双官能化。显着特点包括简单易用的起始原料，包括各种未活化的烯烃，减少的合成步骤和高效的温和反应条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.060

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Racemic and Enantioenriched Allenylsilanes via Copper-Catalyzed Hydrosilylation of (<i>Z</i>)-2-Alken-4-ynoates with Silylboronate
  作者：Min Wang、Zheng-Li Liu、Xiang Zhang、Pan-Pan Tian、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/jacs.5b08279

  日期：2015.12.2

  Copper-catalyzed highly efficient hydrosilylation reaction of enynoates was developed. Under simple reaction conditions, various di-, tri-, and tetrasubstituted racemic allene products could be obtained in high yields. The asymmetric 1,6-addition of silyl group to the (Z)-2-alken-4-ynoates could be achieved under mild reaction conditions to afford the silyl-substituted enantioenriched chiral allene

  开发了铜催化的烯醇酸酯的高效氢化硅烷化反应。在简单的反应条件下，可以高收率获得各种二、三和四取代的外消旋丙二烯产物。甲硅烷基不对称 1,6-加成到 (Z)-2-alken-4-ynoates 可以在温和的反应条件下实现，以良好的产率和高对映选择性提供甲硅烷基取代的对映体富集的手性丙二烯产物。
• Palladium-Catalyzed One-Pot Highly Regioselective 6-<i>Endo</i> Cyclization and Alkylation of Enynoates: Synthesis of 2-Alkanone Pyrones
  作者：Tanveer Ahmad、Sheng-Qi Qiu、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02198

  日期：2018.11.2

  The Pd(II)-catalyzed one-pot tandem cyclization/alkylation reactions of enynoates with allylic alcohols have been demonstrated. In this reaction, an innovative protocol proceeded well through Pd-catalyzed intramolecular selective 6-endo cyclization, insertion of allylic alcohols into the Pd–C bond of vinylpalladium species generated in situ, and β-hydrogen elimination processes. This conversion provides

  烯醇与烯丙基醇的Pd（II）催化一锅串联串联环化/烷基化反应已得到证明。在该反应中，一种创新的协议，通过进行公Pd催化的分子内选择性6-内环化，烯丙基醇成原位生成的vinylpalladium物种，和β氢消除过程的的Pd-C键的插入。该转化为中等产率至良好产率的2-链烷酮吡喃酮的合成提供了方便而有效的方法。
• Palladium-Catalyzed Cascade Intramolecular Cyclization and Allylation of Enynoates with Allylic Alcohols
  作者：Sheng-Qi Qiu、Tanveer Ahmad、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00461

  日期：2019.6.7

  A Pd(II)-catalyzed mild and highly regioselective 6-endo cyclization/allylation reaction of enynoates with simple allylic alcohols has been developed. Under mild reaction conditions, the vinyl palladium species generated in situ after cyclization could insert C–C double bond of allylic alcohol through cross-coupling reaction and lead to the formation of allyl pyrone via β-OH elimination. This cascade

  钯（II）催化的温和和高度选择性6-内用简单的烯丙基醇enynoates的环化/烯丙基化反应已经研制成功。在温和的反应条件下，环化后原位生成的乙烯基钯物种可通过交叉偶联反应插入烯丙基醇的C–C双键，并通过β-OH消除导致烯丙基吡喃形成。该级联交叉偶联反应代表了以中等至良好收率构建新型烯丙基吡喃酮的直接和原子经济的方法。
• Gold-Catalyzed Cyclization of Alkynylaziridines as an Efficient Approach toward Functionalized <i>N</i>-Phth Pyrroles
  作者：Xiangwei Du、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/jo902357x

  日期：2010.1.15

  An efficient access to N-phth pyrrroles via gold-catalyzed cycloisomerization of N-phth alkynylaziridines has been described. Functionalized pyrroles including pyrrole-2-carboxylates or 2-pyrrolyl ketone are easily constructed in generally good yields by this method. The resulting pyrroles can be further converted to N-amino pyrrole or 2-acyl pyrrole, which are important synthetic intermediates for

  已经描述了通过金催化的N-苯基炔基氮丙啶的环异构化有效地获得N-苯基吡咯。通过该方法容易以通常良好的收率容易地构建包括吡咯-2-羧酸酯或2-吡咯基酮的官能化吡咯。所得的吡咯可以进一步转化为N-氨基吡咯或2-酰基吡咯，它们是用于放大分子复杂性的重要合成中间体。
• Chemo-, Regio- and Stereoselective Tricyclohexylphosphine-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Enynes with [60]Fullerene Initiated by 1,4-Michael Addition: Synthesis of Cyclopenteno[60]fullerenes and their Electrochemical Properties
  作者：Po-Yen Tseng、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1002/adsc.201300255

  日期：2013.8.12

  AbstractHerein we demonstrate a tricyclohexylphosphine‐catalyzed cycloaddition of (E)‐ or (Z)‐alkyl 5‐substituted phenylpent‐2‐en‐4‐ynoates with [60]fullerene to give cyclopentenofullerenes in good to excellent yields, through initial chemo‐ and regioselective 1,4‐addition of phosphines at the β‐carbon of the enyne substrates. The nucleophilic addition pattern of P(cHx)3 is found to be different from that of Gilman or Grignard reagents toward the studied enynes. The resulting cyclopentenofullerenes, characterized with spectrometric methods and single crystal X‐ray diffraction analysis, exhibit comparable or higher LUMO energy levels than a typical n‐type material, [6,6]‐phenyl‐C61‐butyric acid methyl ester (PCBM).magnified image