(2R,5S,6S,9S,12E,14Z,18S)-1-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-18-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-2,6-dimethyl-9-hydroxy-5-(p-methoxybenzyloxy)-7,7-(propan-1',3'-dithio)nonadeca-12,14-diene | 203387-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S,6S,9S,12E,14Z,18S)-1-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-18-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-2,6-dimethyl-9-hydroxy-5-(p-methoxybenzyloxy)-7,7-(propan-1',3'-dithio)nonadeca-12,14-diene
• CAS: 203387-50-2
• 化学式: C₅₄H₈₄O₅S₂Si₂
• 分子量: 933.561
• InChiKey: QRHLAHTYGPUHSC-JCRUXRRTSA-N

物化性质

• 沸点：
  848.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.61
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,6S,9S,12E,14Z,18S)-1-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-18-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-2,6-dimethyl-9-hydroxy-5-(p-methoxybenzyloxy)-7,7-(propan-1',3'-dithio)nonadeca-12,14-diene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 Dowex resin 、 camphor-10-sulfonic acid 、 silver perchlorate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,5S,6S,9S,12E,14Z,18S)-18-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-2,6-dimethyl-5,9-di-(p-methoxybenzyloxy)-7-oxo-nonadeca-12,14-dienal
  参考文献：
  名称：

  含硼离子载体抗生素Macrodiolide Tartrolon B的全合成

  摘要：

  详细报道了含硼的大乙交酯抗生素tartrolon B的第一个全合成。描述了两种针对目标化合物的融合方法，由于敏感的功能，第一种方法最终失败。在第二条成功的途径中，关键步骤是将双环丙酮化物保护的酮立体选择性地由硼介导的羟醛加成到二烯醛中。在这种情况下，使用Yamaguchi二聚化大内酯化残基可以完成合成而没有重大问题。

  DOI：

  10.1021/jo035391p
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 镍 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 正丁胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,5S,6S,9S,12E,14Z,18S)-1-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-18-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-2,6-dimethyl-9-hydroxy-5-(p-methoxybenzyloxy)-7,7-(propan-1',3'-dithio)nonadeca-12,14-diene
  参考文献：
  名称：

  Studies directed towards the total synthesis of the antibiotic macrodiolide tartrolon: EPC synthesis of the protected seco acid

  摘要：

  An efficient synthesis of the protected seco acid 2 of the antibiotic macrodiolide tartrolon 1 is described. Key steps are a substrate controlled aldol-reaction, a Johnson-Claisen rearrangement, and a Horner-Wadsworth-Emmons olefination with subsequent Corey-Bakshi-Shibata (CBS) reduction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10761-4