(S)-2-Benzyl-1-((R)-2-methoxy-1-phenyl-ethyl)-aziridine-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 262378-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyl-1-((R)-2-methoxy-1-phenyl-ethyl)-aziridine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-benzyl-1-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]aziridine-2-carboxylate
• CAS: 262378-82-5
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₃
• 分子量: 367.488
• InChiKey: GIRSELLYUVITRX-AEPCKBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyl-1-((R)-2-methoxy-1-phenyl-ethyl)-aziridine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-α-(hydroxymethyl)-D-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋叔丁基氮丙啶羧酸阴离子的化学和构型稳定性的起源

  摘要：

  已经研究了衍生自 (R)-(-)-苯基甘氨醇的氮丙啶酯阴离子的良好化学和构型稳定性的起源。动力学酸度似乎在阴离子物质的去质子化步骤和化学稳定性中起重要作用。光谱研究表明，良好的整体构型保留受氮原子的导向作用控制，氮原子在烯醇中间体的烷基化步骤中充当立体中心。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2589::aid-ejoc2589>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-甲氧基-1-苯乙胺 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (S)-2-Benzyl-1-((R)-2-methoxy-1-phenyl-ethyl)-aziridine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋叔丁基氮丙啶羧酸阴离子的化学和构型稳定性的起源

  摘要：

  已经研究了衍生自 (R)-(-)-苯基甘氨醇的氮丙啶酯阴离子的良好化学和构型稳定性的起源。动力学酸度似乎在阴离子物质的去质子化步骤和化学稳定性中起重要作用。光谱研究表明，良好的整体构型保留受氮原子的导向作用控制，氮原子在烯醇中间体的烷基化步骤中充当立体中心。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2589::aid-ejoc2589>3.0.co;2-y

文献信息

• Practical preparation and substitution of configurationally stable aziridinyl ester anions
  作者：Valérie Alezra、Martine Bonin、Laurent Micouin、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02156-5

  日期：2000.1

  Configurationally and chemically stable aziridine carboxylate anions have been generated. These intermediates are stable at -78 degrees C for several hours and react with electrophiles with good to excellent retention of configuration. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.