pinonyl chloride | 126924-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pinonyl chloride
• 英文别名: ((1S)-3c-acetyl-2,2-dimethyl-cyclobut-r-yl)-acetyl chloride；((1S)-3c-Acetyl-2,2-dimethyl-cyclobut-r-yl)-acetylchlorid；2-[(1S,3S)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]acetyl chloride
• CAS: 126924-95-6
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₂
• 分子量: 202.681
• InChiKey: YRTXFPSDWBCSNQ-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pinonyl chloride 在 palladium on barium sulfate 氢气 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 2-((1S,3S)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Kulesza,J.; Wojtkiewicz,B., Roczniki Chemii, 1966, vol. 40, p. 131 - 132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3S)-3-乙酰基-2,2-二甲基环丁基]乙酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 pinonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾-硼烷对全氟芳基硫化物的光促进脱芳基作用

  摘要：

  描述了使用N-杂环卡宾 (NHC) 与硼烷的络合物去除束缚在硫原子上的四氟吡啶基。该反应在蓝光照射下进行，二硫化物作为自由基引发剂。S-Ar 优先于较弱的 S-Alk 键的选择性裂解是由于硫基被 NHC 稳定的以硼为中心的自由基的芳香基取代的结果。作为脱芳基化的主要产物的烷基硫醇被原位氧化或烷基化，分别得到二硫化物或硫化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03585

文献信息

• Taking Advantage of the Renewable Forest Bioresource Turpentine to Prepare α,β-Unsaturated Compounds as Highly Efficient Fungicidal Candidates
  作者：Tingmin Pan、Yuanxiao Geng、Jin Hao、Xiaohua He、Jian Li、Yanqing Gao、Shibin Shang、Zhanqian Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c05364

  日期：2021.11.10

  In a continuous study on the high-value-added exploration of a renewable forest bioresource turpentine in modern organic agriculture, two series of α-pinene derivatives containing amide and α,β-unsaturated ketone pharmacophores were prepared. Through an in-depth fungicidal activity study, the title compounds presented excellent inhibitory activity against common crop fungi, especially Sclerotinia sclerotiorum

  在对可再生森林生物资源松节油在现代有机农业中的高附加值探索的持续研究中，制备了含酰胺和α,β-不饱和酮药效团的两大系列α-蒎烯衍生物。通过深入的杀菌活性研究，标题化合物对常见的作物真菌，尤其是核盘菌表现出优异的抑制活性，α,β-不饱和化合物3u（含呋喃）和3v（含噻吩）的EC 50值显着。分别为 1.657 和 1.749 μg/mL。核盘菌的进一步生理生化研究揭示化合物3u和3v降低了细胞膜中的麦角甾醇含量并增加了细胞膜的通透性。结合它们对菌丝形态的影响，标题化合物可能对麦角甾醇的生物合成具有抑制作用，麦角甾醇是靶细胞膜的重要组成部分。此外，定量构效关系 (QSAR) 和 SAR 研究表明，α,β-不饱和羰基酮衍生物的电荷分布在观察到的杀真菌活性中起重要作用。总之，这项研究突出了新型高效松节油抗真菌剂的设计和开发。
• BARTON, DEREK H. R.;OZBALIK, NUBAR;SCHMITT, MARTINE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 3263-3266
  作者：BARTON, DEREK H. R.、OZBALIK, NUBAR、SCHMITT, MARTINE

  DOI：——

  日期：——
• Harispe et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 732
  作者：Harispe et al.

  DOI：——

  日期：——
• CN115093343
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——