2,3,6,7-tetrabromodithieno<3,2-b:2',3'-d>thiophene | 124638-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2,3,6,7-tetrabromodithieno<3,2-b:2',3'-d>thiophene
• 英文别名: tetrabromodithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene；4,4',5,5'-tetrabromodithieno[3,2-b;2',3'-d]thiophene；dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene 2,3,5,6-tetrabromide；4,5,9,10-Tetrabromo-3,7,11-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 124638-54-6
• 化学式: C₈Br₄S₃
• 分子量: 511.902
• InChiKey: FVIQMQMPKCKRCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  545.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.682±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-tetrabromodithieno<3,2-b:2',3'-d>thiophene 在 copper(I) bromide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.2h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有异醌系统的新型电子受体。二、2,5-双(二氰基亚甲基)-2,5-二氢噻吩并[3,2-b]噻吩、2,6-双(二氰基亚甲基)-2,6-二氢二噻吩[3,2-b:2的合成及导电配合物',3'-d]噻吩及其衍生物

  摘要：

  作为潜在电子受体的新型杂醌化合物，2,5-双（二氰基亚甲基）-2,5-二氢噻吩并[3,2-b]噻吩（4a），3,6-二溴衍生物，2,6-双（二氰基亚甲基）- 2,6-二氢二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]噻吩、3,5-二溴衍生物和4,4-二氧化物通过四氰基环氧乙烷或Pd(0)的作用合成-在相应的 α,α'-二卤取代的稠合噻吩上与二氰基甲烷化钠催化的取代反应。由于广泛的共轭，它们显示出有效减少的现场库仑排斥，并且它们与各种电子供体的大多数分子配合物在金属区域表现出非常高的电导率。此外，

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1547
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴二噻吩[3,2-b:2',3'-d]噻吩 在 溴 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2,3,6,7-tetrabromodithieno<3,2-b:2',3'-d>thiophene
  参考文献：
  名称：

  带有异醌系统的新型电子受体。二、2,5-双(二氰基亚甲基)-2,5-二氢噻吩并[3,2-b]噻吩、2,6-双(二氰基亚甲基)-2,6-二氢二噻吩[3,2-b:2的合成及导电配合物',3'-d]噻吩及其衍生物

  摘要：

  作为潜在电子受体的新型杂醌化合物，2,5-双（二氰基亚甲基）-2,5-二氢噻吩并[3,2-b]噻吩（4a），3,6-二溴衍生物，2,6-双（二氰基亚甲基）- 2,6-二氢二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]噻吩、3,5-二溴衍生物和4,4-二氧化物通过四氰基环氧乙烷或Pd(0)的作用合成-在相应的 α,α'-二卤取代的稠合噻吩上与二氰基甲烷化钠催化的取代反应。由于广泛的共轭，它们显示出有效减少的现场库仑排斥，并且它们与各种电子供体的大多数分子配合物在金属区域表现出非常高的电导率。此外，

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1547

文献信息

• Thieno-containing compounds and processes and uses thereof
  申请人：University of Oregon

  公开号：US09876182B2

  公开（公告）日：2018-01-23

  Disclosed herein are embodiments of thieno-containing compounds suitable for use in electrical devices and/or electrooptical device. Also disclosed herein are methods of making the disclosed compounds, with particular embodiments of the method concerning a novel dione intermediate that may be used to make particular embodiments of the thieno-containing compounds.

  本文揭示了一种含噻吩的化合物的实施例，适用于电子器件和/或电光器件。本文还揭示了制备所述化合物的方法，具体实施例涉及一种新型二酮中间体的方法，该中间体可用于制备含噻吩的化合物的特定实施例。
• Photochromic oligothienoacene derivatives with photo-switchable luminescene properties and computational studies
  作者：Chi-Chiu Ko、Wai Han Lam、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1039/b810585e

  日期：——

  Photochromic thieno[3,2-b]thiophenes and dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene with photo-switchable luminescence properties have been synthesized using a Suzuki cross-coupling reaction; their electronic structures, and photochromic and luminescence behaviour have also been studied.

  利用铃木交叉偶联反应合成了具有光开关发光特性的光致变色噻吩并[3,2-b]噻吩和二噻吩并[3,2-b:2′,3′-d]噻吩，并对它们的电子结构、光致变色和发光行为进行了研究。
• Benzo-thia-fused [n]thienoacenequinodimethanes with small to moderate diradical characters: the role of pro-aromaticity versus anti-aromaticity
  作者：Xueliang Shi、Estefanía Quintero、Sangsu Lee、Linzhi Jing、Tun Seng Herng、Bin Zheng、Kuo-Wei Huang、Juan T. López Navarrete、Jun Ding、Dongho Kim、Juan Casado、Chunyan Chi

  DOI：10.1039/c5sc04706d

  日期：——

  larger TPA cross section value. At the same time, they display distinctively different electronic absorption spectra and improved electrochemical amphotericity. Spectroelectrochemical studies revealed a good linear relationship between the optical energy gaps and the molecular length in the neutral, radical cationic and dicationic forms. Our research work discloses a significant difference between the

  由于其独特的光学，电子和磁性性质以及在材料科学中的广阔应用前景，开壳单线态双基自由基最近受到了广泛的关注。在各种双自由基中，醌型π共轭分子已成为普遍的设计。然而，关于融合方式和亲芳香性/反芳香性如何影响其双自由基特性和物理性质的基本理解的需求仍未解决。在这项工作中，合成了一系列的亲芳香族苯并硫杂稠合的[ n ]噻吩并苯并二甲基甲烷（Th n -TIPS（n = 1-3）和BDTh-TIPS），并将其与先前报道的抗芳族双茚并酮[[ n ]硫杂蒽（S n -TIPS，n = 1-4）。通过X射线晶体学分析，可变温度NMR，ESR，SQUID，拉曼光谱和电子吸收光谱，借助DFT计算，系统地研究了这些新的喹啉分子的基态几何和电子结构。发现双基字符指数（y 0）从Th1-TIPS的几乎为零增加到Th2-TIPS的2.4 ％，Th3-TIPS的18.2％和BDTh-TIPS的38.2％，由于增强了芳烃
• Chelated Fischer carbene complexes of annulated thiophenes: synthesis, structure and electrochemistry
  作者：Zandria Lamprecht、Frederick P. Malan、Israel Fernández、Simon Lotz、Daniela I. Bezuidenhout

  DOI：10.1039/d0dt03298k

  日期：——

  to synthesize linear or semi-circular chelated mononuclear biscarbene and dinuclear tetracarbene complexes. The electronic properties of the annulated thienylene chelated carbene complexes were investigated by cyclic voltammetry experiments and compared to non-chelated Fischer-type monocarbene complexes. Density functional theory (DFT) calculations were used to assign the redox events and to probe the

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• 一种二噻吩并噻吩的四芳基取代和双菲稠合化合物及制备
  申请人：四川师范大学

  公开号：CN109575046A

  公开（公告）日：2019-04-05

  本发明公开了一种含多条烷氧链的基于二噻吩并噻吩的四芳基取代和双菲稠合化合物及其合成方法，具有如通式（Ⅰ）和通式（Ⅱ）所示的结构。通式（Ⅱ）中双菲稠合二噻吩并噻吩的多环稠合化合物可以通过通式（Ⅰ）中四芳基取代的二噻吩并噻吩化合物的FeCl3分子内氧化关环获得。通式（Ⅰ）中四芳基取代二噻吩并噻吩化合物具有蓝色荧光发射，同时具有一定液晶性质。由于中心共轭共平面进一步扩大，通式（Ⅱ）中双菲稠合二噻吩并噻吩化合物可以高度有序地自组装成稳定的液晶中间相，是一种良好的介晶体。该化合物还可以作为具有较高光学量子产率的OLED蓝色发光材料，高空穴传输速率的优秀P‑型半导体材料以及多种极性/非极性有机溶剂的凝胶剂。