(3S,4S)-4-(2-tert-butoxycarbonylamino ethyl)-3-methyl-pyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-ethyl ester | 946828-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-4-(2-tert-butoxycarbonylamino ethyl)-3-methyl-pyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-ethyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 3-O-ethyl (3R,4S)-3-methyl-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]pyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 946828-03-1
• 化学式: C₂₀H₃₆N₂O₆
• 分子量: 400.516
• InChiKey: IQRQVKJYNWKOSC-VLIAUNLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-(2-tert-butoxycarbonylamino ethyl)-3-methyl-pyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S,S)-3a-methyl-hexahydro-pyrrolo[3,4-c]piperidine-2,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel stereoselective synthesis of all four diastereomers of 3a-methyl-pyrrolo[3,4-c]piperidine from glycine ethyl ester

  摘要：

  Asymmetric synthesis of all four diastereomers of 3a-methyl-pyrrolo[3,4-c]piperidine is described herein. The key steps in this synthesis are the highly diastereo selective hydrogenation of an alkenyl nitrile through a hydroxyl-directed or sterically controlled hydrogenation, and the resolution of enantiomers using a chiral auxiliary. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.100
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-甘氨酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 34.5h， 生成 (3S,4S)-4-(2-tert-butoxycarbonylamino ethyl)-3-methyl-pyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel stereoselective synthesis of all four diastereomers of 3a-methyl-pyrrolo[3,4-c]piperidine from glycine ethyl ester

  摘要：

  Asymmetric synthesis of all four diastereomers of 3a-methyl-pyrrolo[3,4-c]piperidine is described herein. The key steps in this synthesis are the highly diastereo selective hydrogenation of an alkenyl nitrile through a hydroxyl-directed or sterically controlled hydrogenation, and the resolution of enantiomers using a chiral auxiliary. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.100

文献信息

• [EN] BICYCLIC AMINES AS NOVEL JAK KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINES BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QUE NOUVEAUX INHIBITEURS DE KINASE JAK
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2018134352A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention relates to a compound according to formula (I) wherein R1 represents alkyl; n is 1 or 2; R2 is selected from the group consisting of hydrogen, cyano, -SO2Ra, -SO2NRbRc, –C(O)Rb, phenyl and 5-and 6-membered heteroaryl or pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof. The invention relates further to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to methods of treating diseases, with said compounds, and to the use of said compounds in the manufacture of medicaments.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1代表烷基；n为1或2；R2选自氢，氰基，-SO2Ra，-SO2NRbRc，-C（O）Rb，苯基和5-和6-成员杂环基或其药用可接受盐、水合物或溶剂化合物。该发明进一步涉及上述化合物在治疗中的应用，包括含有该化合物的药物组合物，用于用该化合物治疗疾病的方法，以及用该化合物制造药品的用途。
• Bicyclic amines as novel JAK kinase inhibitors
  申请人：LEO Pharma A/S

  公开号：US10851116B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  The present invention relates to a compound according to formula I wherein R1 is alkyl; n is 1 or 2; R2 is selected from the group consisting of hydrogen, cyano, —SO2Ra, —SO2NRbRc, —C(O)Rb, phenyl and 5- and 6-membered heteroaryl or pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof. The invention relates further to pharmaceutical compositions comprising said compounds, and to methods of treating proliferative or inflammatory skin disorders with said compounds.

  本发明涉及一种符合式 I 的化合物 其中 R1 是烷基；n 是 1 或 2；R2 选自氢、氰基、-SO2Ra、-SO2NRbRc、-C(O)Rb、苯基和 5 和 6 元杂芳基或其药学上可接受的盐、水合物或溶液组成的组。本发明进一步涉及包含所述化合物的药物组合物，以及用所述化合物治疗增生性或炎症性皮肤疾病的方法。