(1S(R),4R(S),9R(S),10S(R))-9,10-dibromo-1,4-dihydro-1,4-ethanonaphthalene-2,3-dicarbonitrile | 161660-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S(R),4R(S),9R(S),10S(R))-9,10-dibromo-1,4-dihydro-1,4-ethanonaphthalene-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: exo,exo-7,8-dibromo-5,6-benzobicyclo<2.2.2>-octa-2,5-ene；exo,exo-7,8-dibromo-5,6-benzobicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene
• CAS: 161660-82-8
• 化学式: C₁₂H₁₀Br₂
• 分子量: 314.019
• InChiKey: HQNAVOPSQFHGNO-BKUVIOGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S(R),4R(S),9R(S),10S(R))-9,10-dibromo-1,4-dihydro-1,4-ethanonaphthalene-2,3-dicarbonitrile 反应 40.0h， 以65%的产率得到endo,anti-4,8-dibromo-6,7-benzobicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  高温溴化VI：苯并三氢萘的溴化

  摘要：

  在10°C的条件下，向氯仿中的苯并戊烯中添加溴的亲电试剂，然后通过重复色谱与分步结晶相结合，可以分离出十个产物12-21。这些化合物的结构测定表明，戊烯骨架已完全重排。18-21是从水解所出现醇化合物12，13，14，和15，分别。在萘烷中于150°C的高温下溴化苯并三氢萘，然后通过反复色谱分离和分步结晶，得到18种产物。Nonrearranged产品24，25和26已分离出，收率为50％。所有化合物均已正确表征，尤其是通过200 MHz 1 H NMR和50 MHz 13 C NMR光谱进行了表征。此外，已经得出结论，双环体系的高温溴化产生更多的未重排产物。如果分子更易应变，则重排列的趋势降低，如苯并降冰片二烯的情况一样。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89596-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S(R),4R(S),9R(S),10R(S))-9,10-dibromo-1,4-dihydro-1,4-ethanonaphthalene-2,3-dicarbonitrile 在 溴 、 sodium 、 萘烷 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (1S(R),4R(S),9R(S),10S(R))-9,10-dibromo-1,4-dihydro-1,4-ethanonaphthalene-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  高温溴化VI：苯并三氢萘的溴化

  摘要：

  在10°C的条件下，向氯仿中的苯并戊烯中添加溴的亲电试剂，然后通过重复色谱与分步结晶相结合，可以分离出十个产物12-21。这些化合物的结构测定表明，戊烯骨架已完全重排。18-21是从水解所出现醇化合物12，13，14，和15，分别。在萘烷中于150°C的高温下溴化苯并三氢萘，然后通过反复色谱分离和分步结晶，得到18种产物。Nonrearranged产品24，25和26已分离出，收率为50％。所有化合物均已正确表征，尤其是通过200 MHz 1 H NMR和50 MHz 13 C NMR光谱进行了表征。此外，已经得出结论，双环体系的高温溴化产生更多的未重排产物。如果分子更易应变，则重排列的趋势降低，如苯并降冰片二烯的情况一样。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89596-x

文献信息

• Low and high temperature bromination of 2,3-dicarbomethoxy and 2,3-dicyano benzobarrelene: unexpected substituent effect on bromination
  作者：Sara Taşkesenlioğlu、Arif Daştan、Erdin Dalkılıç、Murat Güney、Rza Abbasoğlu

  DOI：10.1039/b9nj00372j

  日期：——

  The bromination of 2,3-dicarbomethoxy benzobarrelene yielded the dibromide regio- and stereospecifically arising from the aryl shift where the bromine exclusively attacks the double bond from the exo face of the double bond. High temperature bromination of this compound yielded aryl-shift products. From the low temperature bromination of 2,3-dicyano benzobarrelene, non-rearranged products were obtained

  溴化 2,3-二苯甲氧基苯并三氢萘产生二溴化物的区域和立体特异性，这是由芳基转移引起的，其中溴仅从双键的外表面攻击双键。该化合物的高温溴化产生芳基转移产物。从低温溴化2,3-二氰基与重排产物一起获得了苯并戊烯，未重排产物。出乎意料的是，我们观察到未重排产物的产率随温度升高而降低。使用DFT计算模型化合物讨论了取代基的可能作用。
• Dastan, Arif, Journal of Chemical Research, 2006, # 2, p. 104 - 109
  作者：Dastan, Arif

  DOI：——

  日期：——
• Dastan, Arif, Journal of Chemical Research, 2005, # 9, p. 608 - 612
  作者：Dastan, Arif

  DOI：——

  日期：——