benzyl N-[(10S,12S,16S)-20-methyl-12-{[2-(2-naphthyl)acetyl]amino}-15,21-dioxo-8-oxa-14,20-diazatetracyclo[20.3.1.0²'⁷.0¹⁰¹⁴]hexacosa-1(26),2,4,6,22,24-hexaen-16-yl]carbamate | 1460301-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(10S,12S,16S)-20-methyl-12-{[2-(2-naphthyl)acetyl]amino}-15,21-dioxo-8-oxa-14,20-diazatetracyclo[20.3.1.0²'⁷.0¹⁰¹⁴]hexacosa-1(26),2,4,6,22,24-hexaen-16-yl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(10S,12S,16S)-20-methyl-12-{[2-(2-naphthyl)acetyl]amino}-15,21-dioxo-8-oxa-14,20-diazatetracyclo[20.3.1.0^2,7.0^10,14]hexacosa-1(26),2,4,6,22,24-hexaen-16-yl]carbamate；benzyl N-[(10S,12S,16S)-20-methyl-12-[(2-naphthalen-2-ylacetyl)amino]-15,21-dioxo-8-oxa-14,20-diazatetracyclo[20.3.1.02,7.010,14]hexacosa-1(26),2,4,6,22,24-hexaen-16-yl]carbamate
• CAS: 1460301-54-5
• 化学式: C₄₄H₄₄N₄O₆
• 分子量: 724.857
• InChiKey: ZQRWMHVMDUOIIK-UZGNFBRWSA-N

物化性质

• 沸点：
  983.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(10S,12S,16S)-20-methyl-12-{[2-(2-naphthyl)acetyl]amino}-15,21-dioxo-8-oxa-14,20-diazatetracyclo[20.3.1.0²'⁷.0¹⁰¹⁴]hexacosa-1(26),2,4,6,22,24-hexaen-16-yl]carbamate 在 吡啶 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 N-[(10S,12S,16S)-20-methyl-15,21-dioxo-16-[(2-phenylacetyl)amino]-8-oxa-14,20-diazatetracyclo[20.3.1.0²'⁷.0¹⁰'¹⁴]hexacosa-1(26),2,4,6,22,24-hexaen-12-yl]-2-(2-naphthyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  公式（I）的构象受限、空间定义的大环环系统由三个不同的分子部分组成：模板A、构象调节剂B和桥C。由这种环系统I描述的大环可通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学轻松制造。它们被设计用于与各种特定生物靶标类相互作用，例如在G蛋白偶联受体（GPCR）上的激动或拮抗活性，酶的抑制活性或抗菌活性。特别是，这些大环显示对亚型1的内皮素转化酶（ECE-1）和/或半胱氨酸蛋白酶卡特普辛S（CatS）的抑制活性，和/或作为催产素（OT）受体、促甲状腺释放激素（TRH）受体和/或白三烯B4（LTB4）受体的拮抗剂，和/或作为瘤胃素3（BB3）受体的激动剂，和/或对至少一种细菌菌株显示抗菌活性。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。

  公开号：

  US20150051183A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(10S,12S,16S)-12-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-20-methyl-15,21-dioxo-8-oxa-14,20-diazatetracyclo[20.3.1.0²'⁷.0¹⁰¹⁴]hexacosa-1(26),2,4,6,22,24-hexaen-16-yl]carbamate 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl N-[(10S,12S,16S)-20-methyl-12-{[2-(2-naphthyl)acetyl]amino}-15,21-dioxo-8-oxa-14,20-diazatetracyclo[20.3.1.0²'⁷.0¹⁰¹⁴]hexacosa-1(26),2,4,6,22,24-hexaen-16-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ENTIÈREMENT SYNTHÉTIQUES ET À CONFORMATION CONTRAINTE

  摘要：

  公式（I）的构象受限、空间定义明确的大环环形系统由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调制剂B和桥梁C。由该环系统I描述的大环可通过溶液中的并行合成或组合化学，或者在固相上制造。它们被设计用来与各种特定生物靶标类相互作用，例如在G蛋白偶联受体（GPCR）上的激动或拮抗活性，对酶的抑制活性或抗菌活性。特别是，这些大环显示对第1亚型内皮素转化酶（ECE-1）和/或半胱氨酸蛋白酶S（CatS）的抑制活性，和/或作为催产素（OT）受体、促甲状腺释放激素（TRH）受体和/或白三烯B4（LTB4）受体的拮抗剂，和/或作为瘤胃肽3（BB3）受体的激动剂，和/或对至少一种细菌菌株显示抗菌活性。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。

  公开号：

  WO2013139697A1