4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)-2-氰基硝基苯 | 159686-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)-2-氰基硝基苯
• 英文名称: 5-(4-Methylimidazol-1-yl)-2-nitrobenzonitrile
• 英文别名: 4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)-2-cyanonitrobenzene
• CAS: 159686-96-1
• 化学式: C₁₁H₈N₄O₂
• 分子量: 228.21
• InChiKey: IVJGYDSAKLVGDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)-2-氰基硝基苯 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 氨 、 氢气 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， -10.0~60.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)-2-aminomethylaniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-1H-IMIDAZO-QUINAZOLINE AND QUINOLINES DERIVATIVES, NEW MAO INHIBITORS AND IMIDAZOLINE RECEPTOR LIGANDS
  [FR] DÉRIVÉS DE 6-1H-IMIDAZO-QUINAZOLINE ET QUINOLÉINES, NOUVEAUX INHIBITEURS DE MAO ET LIGANDS DES RÉCEPTEURS D'IMIDAZOLINES

  摘要：

  本发明涉及6-(1H-咪唑-1-基)-2-芳基和2-杂芳基喹唑啉和喹啉衍生物，这些衍生物的化学式为(I)，以及它们的药用盐和溶剂化物以及相应的药物组合物，作为单胺氧化酶（MAO）抑制剂和咪唑啉受体配体：其中：X独立地选自-CH基团或氮原子(-N)，W独立地选自芳基团、杂芳基团或如1,3-苯并二氧杂环戊烷、苯并呋喃、2,3-二氢苯并呋喃、苯并噻吩、2,3-二氢苯并噻吩、吲哚、2,3-二氢吲哚、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、2H-3,4-二氢苯并吡喃、[1,4]-苯并二氧杂环戊烷、2,3-二氢-[1,4]-苯并二氧杂环戊烷(1,4-苯并二氧杂环戊烷)。R1独立地选自氢(-H)、C1-C4烷基、羟甲基(-CH2OH)、氨基甲基(-CH2NH2)、烷基氨甲基[CH2NH(R2)]或二烷基氨甲基[CH2N(R2)2]、三氟甲基(-CF3)。化学式(I)的化合物展现出适合于临床治疗抑郁症和相关障碍、帕金森病、药物滥用以及吗啡耐受性和依赖性的药理特性。

  公开号：

  WO2009152868A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基咪唑 、 5-氟-2-硝基苯腈 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以17.2%的产率得到4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)-2-氰基硝基苯
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-1H-IMIDAZO-QUINAZOLINE AND QUINOLINES DERIVATIVES, NEW MAO INHIBITORS AND IMIDAZOLINE RECEPTOR LIGANDS
  [FR] DÉRIVÉS DE 6-1H-IMIDAZO-QUINAZOLINE ET QUINOLÉINES, NOUVEAUX INHIBITEURS DE MAO ET LIGANDS DES RÉCEPTEURS D'IMIDAZOLINES

  摘要：

  本发明涉及6-(1H-咪唑-1-基)-2-芳基和2-杂芳基喹唑啉和喹啉衍生物，这些衍生物的化学式为(I)，以及它们的药用盐和溶剂化物以及相应的药物组合物，作为单胺氧化酶（MAO）抑制剂和咪唑啉受体配体：其中：X独立地选自-CH基团或氮原子(-N)，W独立地选自芳基团、杂芳基团或如1,3-苯并二氧杂环戊烷、苯并呋喃、2,3-二氢苯并呋喃、苯并噻吩、2,3-二氢苯并噻吩、吲哚、2,3-二氢吲哚、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、2H-3,4-二氢苯并吡喃、[1,4]-苯并二氧杂环戊烷、2,3-二氢-[1,4]-苯并二氧杂环戊烷(1,4-苯并二氧杂环戊烷)。R1独立地选自氢(-H)、C1-C4烷基、羟甲基(-CH2OH)、氨基甲基(-CH2NH2)、烷基氨甲基[CH2NH(R2)]或二烷基氨甲基[CH2N(R2)2]、三氟甲基(-CF3)。化学式(I)的化合物展现出适合于临床治疗抑郁症和相关障碍、帕金森病、药物滥用以及吗啡耐受性和依赖性的药理特性。

  公开号：

  WO2009152868A1

文献信息

• 6-1H-IMIDAZO-QUINAZOLINE AND QUINOLINES DERIVATIVES, NEW MAO INHIBITORS AND IMIDAZOLINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Giordani Antonio

  公开号：US20110118289A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention is directed to 6-(1H-imidazo-1-yl)-2-aryl and 2-heteroaryl quinazoline and quinolines derivatives, compounds of formula (I), their pharmaceutical acceptable salts and solvates and corresponding pharmaceutical compositions, that acts as Monoamine Oxidase (MAO) inhibitors and Imidazoline Receptor ligands: wherein: X is independently selected from —CH group or a nitrogen atom (—N), W is independently selected from an aryl group, an heteroaryl group, or a benzocondensed heteroaryl group such as 1,3-benzodioxole, benzofuran, 2,3-dihydrobenzofuran, benzothiophene, 2,3-dihydrobenzothiophene, indole, 2,3-dihydroindole, benzimidazole, benzoxazole, benzothiazole, 2H-3,4-dihydrobenzopyran, [1,4]-benzodioxine, 2,3-dihydro-[1,4]-benzodioxine (1,4-benzodioxan). R 1 is independently selected from hydrogen (—H), C 1 -C 4 alkyl, hydroxymethyl (—CH 2 OH), aminomethyl (—CH 2 NH 2 ), alkylaminomethyl [CH 2 NH(R 2 )], or di-alkylaminomethyl [CH 2 N(R 2 ) 2 ], trifluoromethyl (—CF 3 ). Compounds of formula (I) elicited a pharmacological profile suitable for the clinical treatment of depression and related disorders, Parkinson disease, drug abuse, and morphine tolerance and dependence.

  本发明涉及6-(1H-咪唑-1-基)-2-芳基和2-杂环芳基喹唑啉和喹啉衍生物，公式(I)的化合物，它们的药学可接受的盐和溶剂以及相应的药物组合物，作为单胺氧化酶（MAO）抑制剂和咪唑啉受体配体。其中：X独立地选自—CH基团或氮原子（—N），W独立地选自芳基，杂环芳基或苯并杂环芳基，例如1,3-苯并二氧杂环、苯并呋喃、2,3-二氢苯并呋喃、苯并噻吩、2,3-二氢苯并噻吩、吲哚、2,3-二氢吲哚、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、2H-3,4-二氢苯并吡喃、[1,4]-苯并二氧茂、2,3-二氢-[1,4]-苯并二氧茂（1,4-苯并二氧杜香）。R1独立地选自氢（—H）、C1-C4烷基、羟甲基（—CH2OH）、氨甲基（—CH2NH2）、烷基氨甲基[CH2NH(R2)]或双烷基氨甲基[CH2N(R2)2]、三氟甲基（—CF3）。公式（I）的化合物表现出适合于临床治疗抑郁症和相关疾病、帕金森病、药物滥用以及吗啡耐受和依赖的药理特性。
• NITROGEN-CONTAINING FUSED-HETEROCYCLE COMPOUNDS
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0691967B1

  公开（公告）日：1998-09-02
• US5707998A
  申请人：——

  公开号：US5707998A

  公开（公告）日：1998-01-13
• US8633208B2
  申请人：——

  公开号：US8633208B2

  公开（公告）日：2014-01-21
• [EN] NITROGEN-CONTAINING FUSED-HETEROCYCLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES FUSIONNES CONTENANT DE L'AZOTE
  申请人：EISAI CO., LTD.

  公开号：WO1994022855A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  (EN) The present invention relates to a nitrogen-containing heterocyclic compound exhibiting an inhibitory activity against cGMP-PDE. The compound represented by formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein R1 represents a group represented by the formula: -NR4R5 (wherein R4 and R5 each represent hydrogen, lower alkyl or the like) or the like; R2 represents a group represented by formula (II) (wherein R8 represents a carboxyl group which may be protected, or the like) or the like; and R3 represents a group represented by formula (III) (wherein R6 and R7 each represent hydrogen, lower alkyl or the like) or the like.(FR) L'invention concerne un composé hétérocyclique fusioné contenant de l'azote présentant une activité inhibitrice dirigée contre cGNP-PDE. Ledit composé est représenté par la formule (I) ou un sel pharmacologiquement acceptable de celle-ci, dans laquelle R1 représente un groupe de formule -NR4R5 (R4 et R5 représentant chacun hydrogène, alkyle inférieur ou analogue) ou analogue; R2 représente un groupe de formule (II) (dans laquelle R8 représente un groupe carboxyle éventuellement protégé, ou analogue) ou analogue; et R3 représente un groupe de formule (III) (dans lequel R6 et R7 représentent chacun hydrogène, alkyle inférieur ou analogue) ou analogue.