4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)-苯甲醛 | 127404-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)-苯甲醛
• 英文名称: 4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(4-methylimidazol-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 127404-21-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: PVVBFOHONHPONZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)-苯甲醛 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2,3-dichlorophenyl)-2-[4-[4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]triazol-1-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Optimization of a Novel Triazole Series of GPR142 Agonists for the Treatment of Type 2 Diabetes

  摘要：

  GPR142 has been identified as a potential glucose-stimulated insulin secretion (GSIS) target for the treatment of type 2 diabetes mellitus (T2DM). A class of triazole GPR142 agonists was discovered through a high throughput screen. The lead compound 4 suffered from poor metabolic stability and poor solubility. Lead optimization strategies to improve potency, efficacy, metabolic stability, and solubility are described. This optimization led to compound 20e, which showed significant reduction of glucose excursion in wild-type but not in GPR142 deficient mice in an oral glucose tolerance test (oGTT) study. These studies provide strong evidence that reduction of glucose excursion through treatment with 20e is GPR142-mediated, and GPR142 agonists could be used as a potential treatment for type 2 diabetes.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00314
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基咪唑 、 对氟苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑化合物，是一系列新的有效的5-脂氧合酶的口服抑制剂。

  摘要：

  用可电离的咪唑基苯基部分取代Zeneca ZD2138的二氢喹啉酮药效基团，导致发现了一系列新的有效和口服活性的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。本文描述了该系列化合物的合成和构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00436-x

文献信息

• [EN] GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LA GAMMA SÉCRÉTASE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009032277A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  This invention provides novel compounds that are modulators of gamma secretase. The compounds have the formula (I). Also disclosed are methods of modulating gamma secretase activity and methods of treating Alzheimer's Disease using the compounds of formula (I).

  这项发明提供了一种调节γ-分泌酶的新化合物。这些化合物的化学式为（I）。还公开了调节γ-分泌酶活性的方法以及使用化合物（I）治疗阿尔茨海默病的方法。
• Novel imidazole compounds as a new series of potent, orally active inhibitors of 5-lipoxygenase
  作者：Takashi Mano、Rodney W Stevens、Kazuo Ando、Kazunari Nakao、Yoshiyuki Okumura、Minoru Sakakibara、Takako Okumura、Tetsuya Tamura、Kimitaka Miyamoto

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00436-x

  日期：2003.9

  of the dihydroquinolinone pharmacophore of Zeneca's ZD2138 by ionizable imidazolylphenyl moiety has lead to the discovery of a novel series of potent and orally active 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitors. The synthesis and structure-activity relationship (SAR) of this series of compounds are described herein.

  用可电离的咪唑基苯基部分取代Zeneca ZD2138的二氢喹啉酮药效基团，导致发现了一系列新的有效和口服活性的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。本文描述了该系列化合物的合成和构效关系（SAR）。
• Reversible Covalent Imine-Tethering for Selective Stabilization of 14-3-3 Hub Protein Interactions
  作者：Peter J. Cossar、Madita Wolter、Lars van Dijck、Dario Valenti、Laura M. Levy、Christian Ottmann、Luc Brunsveld

  DOI：10.1021/jacs.1c03035

  日期：2021.6.9

  Therefore, it is essential to consider, additionally to the potency, also the selectivity of stabilizer molecules. Targeting a lysine residue at the interface of the composite 14-3-3 complex, which can be targeted explicitly via aldimine-forming fragments, we studied the de novo design of PPI stabilizers under consideration of potential selectivity. By applying cooperativity analysis of ternary complex

  蛋白质复合物的稳定化已成为一种有前途的方式，扩大了新治疗干预的切入点数量。靶向介导蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 的蛋白质，例如中枢蛋白，同样具有挑战性和回报，因为它们为各种疾病提供干预平台，因为它们具有较大的相互作用组。14-3-3 枢纽蛋白在保守的结合通道中结合其相互作用伙伴的磷酸化基序。因此，14-3-3 PPI 接口仅通过其不同的交互伙伴而多样化。因此，除了效力之外，还必须考虑稳定剂分子的选择性。靶向复合 14-3-3 复合物界面处的赖氨酸残基，可以通过形成醛亚胺的片段明确靶向，我们研究了考虑潜在选择性的 PPI 稳定剂的从头设计。通过应用三元复合物形成的协同性分析，我们开发了一种用于 14-3-3/Pin1 相互作用的可逆共价分子胶。这个小片段通过与 Pin1 中独特的色氨酸选择性连接，使 14-3-3/Pin1 相互作用稳定了 250 多倍。这项研究说明了合作复杂的形成如何驱动选择性
• Butenoic or propenoic acid derivative
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05607953A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  A butenoic or propenoic acid derivative having the following formula in which G is an aryl or a heterocyclic ring, R11 and R12 are hydroben or an alkyl, X is sulfur or oxygen, R2 and R3 are hydrogen, an substituent such as an alkyl and J is pyridyl or phenyl having substituents and a heterocyclic ring may be formed between R2, R3 and J is provided here and is useful in the pharmacological field. ##STR1##

  以下是具有以下公式的丁烯酸或丙烯酸衍生物，其中G是芳香族或杂环环，R11和R12是氢基苯或烷基，X是硫或氧，R2和R3是氢，或者是一个如烷基的取代基，J是吡啶基或苯基，具有取代基和杂环环可以在R2，R3和J之间形成，并且在药理学领域中有用的描述： ##STR1##
• GAMMA SECRETASE MODULATORS
  申请人：Huang Xianhai

  公开号：US20110015190A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  This invention provides novel compounds that are modulators of gamma secretase. The compounds have the formula (I) wherein R 2 is a fused bicyclic ring of the formula (II). Also disclosed are methods of modulating gamma secretase activity and methods of treating Alzheimer's disease using the compounds of formula (I).

  本发明提供了一种新型化合物，其为γ-分泌酶的调节剂。该化合物的化学式为(I)，其中R2是化学式(II)的融合双环。此外，还揭示了利用化合物(I)调节γ-分泌酶活性和治疗阿尔茨海默病的方法。