trans-2-benzoyl-3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2H-thiapyran 1-oxide | 96745-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-benzoyl-3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2H-thiapyran 1-oxide
• CAS: 96745-96-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂S
• 分子量: 248.346
• InChiKey: AIDOHVIJGIBNKC-SUMWQHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Phenacylsulfanylisoindole-1,3-dione 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-2-benzoyl-3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2H-thiapyran 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  α-氧代亚砜第3部分。α-氧代硫代醛S-氧化物的产生和捕集

  摘要：

  α-Oxothioaldehyde小号-oxides图4a-f的可以从相应的亚磺酰基化合物非常温和的条件下产生图3a-f的，而这又是通过获得米α-oxothiophthalimides的氯过氧苯甲酸（MCPBA）氧化2A-F 。可以将反应性的硫中间体捕获为贫电子的二烯亲和体和贫电子的二烯，分别形成二氢硫吡喃S-氧化物5a-e或1,4-氧杂环丁烷S-氧化物6a-f。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01099-x

文献信息

• Novel Type Elimination Reactions of Sulfoxides Bearing Several Heteroaromatics:  Trapping of Sulfines with 2,3-Dimethyl-1,3-butadiene
  作者：Hiroyuki Morita、Masahiro Takeda、Toshiaki Yoshimura、Takayoshi Fujii、Shin Ono、Choichiro Shimasaki

  DOI：10.1021/jo990610l

  日期：1999.9.1

  Diels-Alder reaction of the diene with the sulfines formed initially by the thermal decomposition of the sulfoxides. The rate acceleration and the improvement of the yield by addition of 1.5 equiv of triethylamine, especially in the case of ethoxycabonylmethyl sulfoxide 1c, was observed. The cis-trans selectivity for sulfine cycloadducts was also studied by NMR spectrometry. The reactions of alpha-substituted

  先前我们报道了通过热解带有一些杂芳族化合物的苯甲亚砜生成的新型硫代醛。在2,3-二甲基-1,3-丁二烯存在下于100摄氏度下，在2,3-二甲基-1,3-丁二烯存在下，带有其他杂环的亚砜（1a，b和2a-4a）的热分解导致意外的产物6 -取代的5,6-二氢-3,4-二甲基-2H-噻喃-1-氧化物（5a，b）。这些产物被认为是通过二烯的Diels-Alder反应与最初通过亚砜的热分解而形成的亚砜形成的。通过加入1.5当量的三乙胺，观察到速率加快和产率提高，特别是在乙氧基羰基甲基亚砜1c的情况下。还通过NMR光谱法研究了磺基环加合物的顺-反选择性。
• Regiospecific Formal [3+2] Annulations of α‐keto Sulfines and <i>N</i>‐Substituted Thioureas
  作者：Jun Dong、Wei Chang、Youwei Chen、Xingcai Huang

  DOI：10.1002/adsc.202300191

  日期：2023.6.13

  regiospecificlly from various phenacyl sulfoxides bearing 1-methyl-1H-tetrazole and N-substituted thioureas in moderate to excellent yields. The proposed mechanism involved the generation of α-sulfines from sulfoxides through thermolytic elimination, carbonphilic attack of sulfines by substituted thioureas, and dehydration condensation. The current method provides a safe strategy for the preparation of 2,4-dithiohydantoins

  一系列 2,4-二硫代乙内酰脲以中等到极好的产率从带有 1-甲基-1 H-四唑和N-取代硫脲的各种苯甲酰亚砜区域特异性合成。所提出的机制涉及通过热解消除从亚砜中生成 α-亚磺酸、取代硫脲对亚磺酸的亲碳攻击以及脱水缩合。目前的方法为制备 2,4-二硫代乙内酰脲提供了一种安全的策略。
• A Tandem Regiospecific [3 + 2] Annulation/Ring Cleavage Reaction for the Synthesis of β-Ketoenamides
  作者：Jun Dong、Tuojiang Zhang、Youwei Chen、Chengcai Sheng、Yanqing Wang、Xuehua Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02717

  日期：2024.2.16

  sulfoxides bearing 1-methyl-1H-tetrazole and oximes in moderate to excellent yields. The proposed mechanism involved the generation of α-sulfines from sulfoxides through thermolytic elimination, regiospecific formal [3 + 2] annulations, and elimination of SO2. This protocol provides convenient access to a variety of synthetically valuable N-unprotected β-enaminones with absolute Z selectivity.

  由各种带有1-甲基-1H-四唑的苯甲酰亚砜和肟合成了一系列β-酮烯胺，收率中等至优异。所提出的机制涉及通过热解消除、区域特异性形式[3 + 2]环化和SO 2消除从亚砜生成α-亚硫化合物。该方案可以方便地获得各种具有合成价值的N -未保护的 β-烯胺酮，并具有绝对的Z选择性。
• Synthesis of .alpha.-oxo sulfines from enol silyl ethers and thionyl chloride
  作者：Bodo G. Lenz、Hendrik Regeling、Hendrik L. M. Van Rozendaal、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1021/jo00216a024

  日期：1985.8