ethyl 4-[(2R,4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]imidazole-1-carboxylate | 178381-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-[(2R,4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]imidazole-1-carboxylate
• CAS: 178381-99-2
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₅
• 分子量: 436.508
• InChiKey: JVWHHHZSWIRGTB-TZRRMPRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[(2R,4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]imidazole-1-carboxylate 在 palladium dihydroxide 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4(5)-(2-deoxy-β-ribofuranosyl)imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效和β-立体选择性合成4（5）-（β-D-呋喃核糖基）-和4（5）-（2-脱氧核糖呋喃基）咪唑（1）。

  摘要：

  通过Mitsunobu环化反应，从2,3,5-三-O-苄基-D-核糖（5）开始，合成了4（5）-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑（1）。5与双保护的咪唑的锂盐反应，得到相应的5-核糖咪唑7RS。7RS的水解得到具有未取代的咪唑的二醇异构体8R和8S的1：1混合物。使用N，N，N'，N'-四甲基偶氮二甲酰胺和Bu（3）P的混合物8RS的Mitsunobu环化以26.3的比率独家提供了苄基化的β-核呋喃呋喃糖基咪唑9beta，伴随有α-端基异构体9alpha： 1。通过乙氧基羰基衍生物10beta的X射线晶体学确定了9beta的构型。在Pd / C上进行了9beta的还原性脱苄基作用，并且从四个步骤开始从5开始获得1的合成，总产率为87％。这种合成方法扩展到4（5）-（2-deoxy-beta-D-rifurfuranosyl）imidazole（2）的合成。相应的二醇异构体14RS的1：1混合物的Mitsunobu环化以5

  DOI：

  10.1021/jo952136z
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribofuranose 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 diamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 ethyl 4-[(2R,4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效和β-立体选择性合成4（5）-（β-D-呋喃核糖基）-和4（5）-（2-脱氧核糖呋喃基）咪唑（1）。

  摘要：

  通过Mitsunobu环化反应，从2,3,5-三-O-苄基-D-核糖（5）开始，合成了4（5）-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑（1）。5与双保护的咪唑的锂盐反应，得到相应的5-核糖咪唑7RS。7RS的水解得到具有未取代的咪唑的二醇异构体8R和8S的1：1混合物。使用N，N，N'，N'-四甲基偶氮二甲酰胺和Bu（3）P的混合物8RS的Mitsunobu环化以26.3的比率独家提供了苄基化的β-核呋喃呋喃糖基咪唑9beta，伴随有α-端基异构体9alpha： 1。通过乙氧基羰基衍生物10beta的X射线晶体学确定了9beta的构型。在Pd / C上进行了9beta的还原性脱苄基作用，并且从四个步骤开始从5开始获得1的合成，总产率为87％。这种合成方法扩展到4（5）-（2-deoxy-beta-D-rifurfuranosyl）imidazole（2）的合成。相应的二醇异构体14RS的1：1混合物的Mitsunobu环化以5

  DOI：

  10.1021/jo952136z