(3S,5S,6S,7S,8S)-3,5-Dihydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-undec-10-enoic acid tert-butyl ester | 461044-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (3S,5S,6S,7S,8S)-3,5-Dihydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-undec-10-enoic acid tert-butyl ester
• CAS: 461044-33-7
• 化学式: C₂₇H₄₄O₆
• 分子量: 464.643
• InChiKey: YGAWXEKZVGVIQU-QULZUTKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6S,7S,8S)-3,5-Dihydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-undec-10-enoic acid tert-butyl ester 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 2,6-二甲基吡啶 、 三苯胂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,5,7,9-tetramethyl-16-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-1-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Aldolase-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Novel Pyranose Synthons as a New Entry to Heterocycles and Epothilones

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1404::aid-anie1404>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S,7S,8S)-5-Hydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-3-oxo-undec-10-enoic acid tert-butyl ester 在 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以83%的产率得到(3S,5S,6S,7S,8S)-3,5-Dihydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-undec-10-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aldolase-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Novel Pyranose Synthons as a New Entry to Heterocycles and Epothilones

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1404::aid-anie1404>3.0.co;2-g