bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diol | 20224-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diol
• 英文别名: norborn-5-en-2,3-diol；(1R*,2R*,3S*,4S*)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diol；(1R,2R,3S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diol
• CAS: 20224-38-8
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: TZLWRLOYRRZECT-RNGGSSJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diol 生成 环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式 1,2-乙烯二醇与乙醇醛的基质分离和光重排

  摘要：

  1,2-乙烯二醇被认为是益生元和星际碳水化合物合成的关键中间体。在这里，我们介绍了这些烯二醇的气相合成，乙醇醛的高能互变异构体，被困在低温氩基质中。重要的是，在λ = 180–254 nm 处进行光解后，烯醇会重排为最简单的糖乙醇醛。

  DOI：

  10.1039/d2cc06331j
• 作为产物：
  描述：

  四环庚烷 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Rose-Bengal-Sensitized Photooxidation of Quadricyclane. A [2σ+2σ+2π] Cycloaddition of Singlet Oxygen

  摘要：

  四环烯在玫瑰苯胺敏化条件下与生成的单线态氧光氧化，生成二氧烯，然后进一步生成2-环戊烯-1,4-二醛和5-诺尔本烯-顺-2,3-外二醇。关于生成二氧烯的机制，建议涉及一个[2σ+2σ+2π]电环过程。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.129

文献信息

• Diastereoselective Flexible Synthesis of Carbocyclic C-Nucleosides
  作者：Lukáš Maier、Prashant Khirsariya、Ondřej Hylse、Santosh Kumar Adla、Lenka Černová、Michal Poljak、Soňa Krajčovičová、Erik Weis、Stanislav Drápela、Karel Souček、Kamil Paruch

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02594

  日期：2017.4.7

  (in six steps) or optically pure (in ten steps) from inexpensive norbornadiene. The methodology allows flexible manipulation of individual positions around the cyclopentane ring, namely highly diastereoselective installation of carbo- and heterocyclic substituents at position 1′, orthogonal functionalization of position 5′, and efficient inversion of stereochemistry at position 2′. Newly prepared carbocyclic

  碳环C-核苷非常罕见。我们的路线可以从常见的前体（适当取代的环戊酮）灵活制备三类此类核苷类似物，可以用廉价的降冰片二烯外消旋（六步制备）或光学纯（十步制备）。该方法允许灵活地操纵环戊烷环周围的各个位置，即高度非对映选择性地在位置1'处安装碳和杂环取代基，在位置5'处进行正交官能化以及在位置2'处有效地立体化学转化。在MCF7（乳腺癌）和HFF1（人包皮成纤维细胞）细胞培养物中进行了分析，新制备的碳酰胆碱类似物的功效不如三氢吡啶本身，但对致瘤细胞的毒性更高。
• Highly asymmetric enzymatic hydrolysis and transesterification of meso-biscacetoxymethyl)- and bis(hydroxymethyl)cyclopentane derivatives: an insight into the active site model of Rhizopus Delemar lipase
  作者：Masakazu Tanaka、Miki Yoshioka、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80143-3

  日期：1993.5

  % ee. In explanation of these high enantioselectivities of RDL, the simple box-type active site model of enzyme was tentatively proposed. On the other hand, PFL-catalysed transesterification of meso-bis-(hydroxymethyl) cyclopentane (6) afforded (+)-16 of >99 % ee. The obtained (+) and (−)-16 were converted into the natural carbocyclic nucleoside (−)-aristeromycin (25), respectively.

  德氏根霉的脂肪酶（RDL）的水解-催化的内消旋-1,3-二（乙酰氧基甲基）环戊烷衍生物（7，12）和荧光假单胞菌脂肪酶（PFL）的水解-催化7个，得到手性单乙酸酯（15，16）的> 99％ee。为了解释RDL的高对映选择性，尝试性地提出了简单的盒型酶活性位点模型。另一方面，PFL催化的内消旋-双-（羟甲基）环戊烷（6）酯交换反应得到的（+）- 16 ee> 99％。将获得的（+）和（-）- 16转化为天然碳环核苷（-）-阿霉素（25）。
• Practical enzymatic procedure for the synthesis of (–)-aristeromycin
  作者：Masakazu Tanaka、Miki Yoshioka、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1039/c39920001454

  日期：——

  Pseudomonas fluoresecens lipase (PFL)-catalysed asymmetric hydrolysis or transesterification of meso-compounds has been used in the synthesis of (–)-aristeromycin 1.

  荧光假单胞菌脂肪酶（PFL）催化的内消旋化合物的不对称水解或酯交换反应已被用于（-）-阿霉素的合成1。
• One-Pot Rhodium(I)-Catalyzed Hydroboration of Alkenes:  Radical Conjugate Addition
  作者：Philippe Renaud、Cyril Ollivier、Valéry Weber

  DOI：10.1021/jo034515v

  日期：2003.7.1

  B-Alkylcatecholboranes, prepared by rhodium(I)-catalyzed hydroboration of alkenes, are suitable radical precursors for conjugate addition to activated olefins. This procedure proved to be particularly useful for the control of the regio- and chemoselectivity of such tandem processes. Enantioselective hydroboration has also been successfully coupled with radical chain reaction in a one-pot process.

  通过铑（I）催化的烯烃的硼氢化反应制得的B-烷基儿茶酚硼烷是合适的自由基前体，用于共轭加成到活化烯烃上。事实证明，该方法对于控制这种串联过程的区域选择性和化学选择性特别有用。对映选择性硼氢化也已通过一锅法成功地与自由基链反应偶联。
• Stereoselective Cyclotrimerization of Enantiopure Iodonorbornenes Catalyzed by Pd Nanoclusters for <i>C</i>₃ or <i>C</i>_3<i>v</i> Symmetric <i>syn</i>-Tris(norborneno)benzenes
  作者：Shuhei Higashibayashi、A. F. G. Masud Reza、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1021/jo100710h

  日期：2010.7.2

  C3 or C3v symmetric enantiopure syn-tris(norborneno)benzenes with various functional groups were synthesized through Pd-catalyzed cyclotrimerization of enantiopure iodonorbornenes. The generality of Pd-catalyzed cyclotrimerization for syn-tris(norborneno)benzenes were well-demonstrated.

  通过Pd对映体纯的碘基降冰片烯的环三聚反应，合成了具有各种官能团的C 3或C 3 v对称的对映体纯的顺式三（降冰片烯）苯。Pd催化合成的三（norborneno）苯的环三聚反应的普遍性已得到充分证明。