(-)-(1R,3R,4R)-4-hydroxycyclopentane-1,3-dimethanol | 114129-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1R,3R,4R)-4-hydroxycyclopentane-1,3-dimethanol
• 英文别名: (1R,3R,4R)-4-hydroxycyclopentane-1,3-dimethanol；(1R,2R,4R)-2,4-bis(hydroxymethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 114129-19-0
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: ALVZADJRMNPZKV-FSDSQADBSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,3R,4R)-4-hydroxycyclopentane-1,3-dimethanol 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic synthesis of (−)-carba-2′,3′-dideoxythymidine and (−)-carba-2′,3′-dideoxy-3′-fluorothymidine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82179-6
• 作为产物：
  描述：

  5-降冰片烯-2-醇 生成 (-)-(1R,3R,4R)-4-hydroxycyclopentane-1,3-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  BAUMGARTNER, H.;BODENTEICH, M.;GRIENDL, H., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 45, C. 5745-5746

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of the enantiomeric forms of carba-5-iodo-2'-deoxyuridine and carba-(E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine
  作者：Jan Balzarini、Harald Baumgartner、Michael Bodenteich、Erik De Clercq、Herfried Griengl

  DOI：10.1021/jm00128a029

  日期：1989.8

  Both enantiomers of the carbocyclic analogues of 5-iodo-2'-deoxyuridine (14 and ent-14) and of (E)-5-(2-bromo-vinyl)-2'-deoxyuridine (16 and ent-16) were synthesized by using (+)- or (-)-endo-norborn-5-en-2-yl acetate or butyrate, respectively, as starting materials. Against herpes simplex virus type 1 (+)-C-BVDU (16) was only slightly less active than BVDU itself, whereas (-)-C-BVDU (ent-16) proved

  5-碘-2'-脱氧尿苷（14和ent-14）和（E）-5-（2-溴-乙烯基）-2'-脱氧尿苷（16和ent-16）的碳环类似物的两个对映体都是通过分别使用（+）-或（-）-endo-norborn-5-en-2-yl乙酸盐或丁酸作为原料合成。针对单纯疱疹病毒1型（+）-C-BVDU（16）的活性仅略低于BVDU本身，而（-）-C-BVDU（ent-16）的有效性低10-400倍，具体取决于在调查的菌株上。针对HSV-2，（+）-和（-）-C-BVDU以及（+）-和（-）-C-IDU均显示出较小的活​​性。所有碳环类似物对TK-HSV-1菌株均无活性，这表明病毒胸苷激酶（TK）进行磷酸化（激活）的必要条件。
• BALZARINI, JAN;BAUMGARTNER, HARALD;BONDENTEICH, MICHAEL;DE, CLERCQ ERIK;G+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 855-858
  作者：BALZARINI, JAN、BAUMGARTNER, HARALD、BONDENTEICH, MICHAEL、DE, CLERCQ ERIK、G+

  DOI：——

  日期：——
• BALZARINI, JAN;BAUMGARTNER, HARALD;BODENTEICH, MICHAEL;CLERCQ, ERIK DE;GR+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1861-1865
  作者：BALZARINI, JAN、BAUMGARTNER, HARALD、BODENTEICH, MICHAEL、CLERCQ, ERIK DE、GR+

  DOI：——

  日期：——
• BODENTEICH, M.;GRIENGL, H., 7TH SYMP. CHEM. NUCL. ACID. COMPON., BECHYNE CASTLE, AUG. 30TH - SEPT. 5T+
  作者：BODENTEICH, M.、GRIENGL, H.

  DOI：——

  日期：——
• BODENTEICH, M.;FABER, K.;PENN, G.;GRIENGL, H., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 6,(1987) N 1-2, 233-237
  作者：BODENTEICH, M.、FABER, K.、PENN, G.、GRIENGL, H.

  DOI：——

  日期：——