4-(3,4-dimethoxy-2-phenylmethoxyphenyl)-5-iodo-3-methyl-6-(5,6,8-trimethoxyquinolin-2-yl)-1H-pyridin-2-one | 957785-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxy-2-phenylmethoxyphenyl)-5-iodo-3-methyl-6-(5,6,8-trimethoxyquinolin-2-yl)-1H-pyridin-2-one
• CAS: 957785-29-4
• 化学式: C₃₃H₃₁IN₂O₇
• 分子量: 694.523
• InChiKey: IKFFBEZRILYHQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxy-2-phenylmethoxyphenyl)-5-iodo-3-methyl-6-(5,6,8-trimethoxyquinolin-2-yl)-1H-pyridin-2-one 在 正丁基锂 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 4-(3,4-Dimethoxy-2-phenylmethoxyphenyl)-5-methyl-6-phenylmethoxy-2-(5,6,8-trimethoxyquinolin-2-yl)pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Streptonigrone

  摘要：

  A total synthesis of streptonigrone, 1, is described, which incorporates a one-step synthesis of substituted pyridones devised in our laboratory. Other aspects of the synthesis that differentiate the present approach from previous ones are the use of a Conrad - Limpach reaction, rather than the customary Friedlander methodology, to assemble the quinoline segment of 1, and the implementation of an anionic sequence for the functionalization of a key pyridone intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo701435p
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯胺 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 一氯化碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 107.75h， 生成 4-(3,4-dimethoxy-2-phenylmethoxyphenyl)-5-iodo-3-methyl-6-(5,6,8-trimethoxyquinolin-2-yl)-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Streptonigrone

  摘要：

  A total synthesis of streptonigrone, 1, is described, which incorporates a one-step synthesis of substituted pyridones devised in our laboratory. Other aspects of the synthesis that differentiate the present approach from previous ones are the use of a Conrad - Limpach reaction, rather than the customary Friedlander methodology, to assemble the quinoline segment of 1, and the implementation of an anionic sequence for the functionalization of a key pyridone intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo701435p