1-Methyl-3-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol | 188182-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Methyl-3-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol
• 英文别名: 5-hydroxy-1-methyl-3-(4-nitrophenyl)pyrazole
• CAS: 188182-64-1
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• 分子量: 219.2
• InChiKey: HWIWHEXLINHVGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  81.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,2,2-Trifluoro-N-[4-(5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-phenyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  一些羟基吡唑衍生物作为抗炎抗菌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  一些羟基吡唑衍生物 2-7 是通过酮酯 1 与肼水合物或取代肼的环缩合，然后用乙酸酐或三氟乙酸酐还原和酰化来合成的。评估了新合成的化合物的抗炎、抗菌活性。此外，还确定了致溃疡性和急性毒性特征。化合物N-(4-(5-羟基-1-三氟乙酰基-1H-吡唑-3-基)苯基)三氟乙酰胺4b、3-(4-硝基苯基)-1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-5- ol 5b 和 N-（4-（5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-3-基）苯基）三氟乙酰胺 7b 被证明是本研究中最活跃的抗炎、抗菌剂安全边际和极小或没有致溃疡作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500197
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酰醋酸乙酯 、 甲基肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到1-Methyl-3-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  一些羟基吡唑衍生物作为抗炎抗菌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  一些羟基吡唑衍生物 2-7 是通过酮酯 1 与肼水合物或取代肼的环缩合，然后用乙酸酐或三氟乙酸酐还原和酰化来合成的。评估了新合成的化合物的抗炎、抗菌活性。此外，还确定了致溃疡性和急性毒性特征。化合物N-(4-(5-羟基-1-三氟乙酰基-1H-吡唑-3-基)苯基)三氟乙酰胺4b、3-(4-硝基苯基)-1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-5- ol 5b 和 N-（4-（5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-3-基）苯基）三氟乙酰胺 7b 被证明是本研究中最活跃的抗炎、抗菌剂安全边际和极小或没有致溃疡作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500197

文献信息

• Herbicidal phenylmethoxphenyl heterocycles
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05861359A1

  公开（公告）日：1999-01-19

  Novel herbicidal compounds, compositions containing them, and methods for their use in controling weeds are disclosed. The novel herbicidal compounds are optionally substituted phenylmethoxy or phenylmethylthio heterocycles of the formula: ##STR1## in which Q is selected from: ##STR2## R=halogen; R.sup.1 =lower alkyl, lower alkoxy, lower haloalkyl, lower haloalkoxy, lower alkylthio, lower sulfonyl, or lower alkylsulfinyl; R.sup.2 =lower alkyl, or lower haloalkyl; X=H, halogen, or lower alkyl; W=O or S; Z, Z.sup.1, Z.sup.2 are independently selected from H, halogen, straight or branched chain lower alkyl, lower alkoxy, is lower haloalkoxy, cyano, lower cyanoalkyloxy, or aryl; or Z and Z.sup.1 are adjacent to each other on the benzene ring, and taken together are --(CH.sub.2).sub.4 --; or Z.sup.2 is OA in the 2-, 3-, or 4-position of the phenyl ring; A is a derivative of an alkanoate bonded to the phenoxy oxygen at the alpha carbon; R.sup.3 is H or lower alkyl; R.sup.4 =OH or an agriculturally acceptable salt thereof, straight or branched chain lower alkoxy, lower haloalkoxy, alkoxyalkoxy, alkoxyalkoxyalkoxy, amino, lower alkylamino, lower alkylsulfonylamino, or lower (alkyl)(alkylsulfonyl)amino; and R.sup.5 =halogen or lower alkyl ester.

  揭示了新型除草化合物、含有它们的组合物以及在控制杂草中使用它们的方法。这些新型除草化合物是可选择的取代苯甲氧基或苯甲硫基杂环化合物，其化学式为：##STR1## 其中Q从以下选取：##STR2## R=卤素；R.sup.1=较低烷基、较低烷氧基、较低卤代烷基、较低卤代烷氧基、较低烷硫基、较低磺酰基或较低烷基亚砜基；R.sup.2=较低烷基或较低卤代烷基；X=H、卤素或较低烷基；W=O或S；Z、Z.sup.1、Z.sup.2独立地选自H、卤素、直链或支链较低烷基、较低烷氧基、较低卤代烷氧基、氰基、较低氰基烷氧基或芳基；或Z和Z.sup.1相邻于苯环上，一起取为--(CH.sub.2).sub.4--；或Z.sup.2是OA在苯环的2-、3-或4-位置；A是与苯氧基上的α碳键合的烷酸酯衍生物；R.sup.3=H或较低烷基；R.sup.4=OH或其农业可接受的盐，直链或支链较低烷氧基、较低卤代烷氧基、烷氧基烷氧基、烷氧基烷氧基烷氧基、氨基、较低烷基氨基、较低烷基磺酰氨基或较低(烷基)(烷基磺酰基)氨基；和R.sup.5=卤素或较低烷基酯。
• US5861359A
  申请人：——

  公开号：US5861359A

  公开（公告）日：1999-01-19
• [EN] HERBICIDAL PHENYLMETHOXYPHENYL HETEROCYCLES<br/>[FR] HETEROCYCLES PHENYLMETHOXYPHENYLES HERBICIDES
  申请人：FMC CORPORATION

  公开号：WO1997005115A1

  公开（公告）日：1997-02-13

  (EN) Novel herbicidal compounds, compositions containing them, and methods for their use in controlling weeds are disclosed. The novel herbicidal compounds are optionally substituted phenylmethoxy or phenylmethylthio heterocycles of formula (I), in which Q is selected from (a); (b); (c); (d); and (e); R=halogen; R1=lower alkyl, lower alkoxy, lower haloalkyl, lower haloalkoxy, lower alkylthio, lower sulfonyl, or lower alkylsulfinyl; R2=lower alkyl, or lower haloalkyl; X=H, halogen, or lower alkyl; W=O or S; Z, Z1, Z2 are independently selected from H, halogen, straight or branched chain lower alkyl, lower alkoxy, lower haloalkoxy, cyano, lower cyanoalkyloxy, or aryl; or Z and Z1 are adjacent to each other on the benzene ring, and taken together are -(CH2)4-; or Z2 is OA in the 2-, 3-, or 4-position of the phenyl ring; A is a derivative of an alkanoate bonded to the phenoxy oxygen at the alpha carbon; R3 is H or lower alkyl; R4=OH or an agriculturally acceptable salt thereof, straight or branched chain lower alkoxy, lower haloalkoxy, alkoxyalkoxy, alkoxyalkoxyalkoxy, amino, lower alkylamino, lower alkylsulfonylamino, or lower (alkyl)(alkylsulfonyl)amino; and R5=halogen or lower alkyl ester.(FR) L'invention concerne des composés herbicides de type nouveau, des compositions contenant lesdits composés et leurs procédés d'utilisation pour lutter contre les mauvaises herbes. Ces composés herbicides de type nouveau sont des hétéroycles phénylméthoxy ou phénylméthylthio éventuellement substitués de la formule (I), dans laquelle Q est sélectionné parmi (a), (b), (c), (d) ou (e); R=halogène; R1=alkyle inférieur; alkoxy inférieur; haloalkyle inférieur, haloalkoxy inférieur, alkythio inférieur, sulfonyle inférieur, ou alkylsulfinyle inférieur; R2=alkyle inférieur, ou haloalkyle inférieur; X=H, halogène, ou alkyle inférieur; W=O ou S; Z, Z1, Z2 sont choisis indépendamment parmi H, un halogène, ou un alkyle inférieur à chaîne linéaire ou ramifiée, un alkoxy inférieur, un haloalkoxy inférieur, un cyano, un cyanoalkyloxy inférieur, ou un aryle; ou Z et Z1 sont adjacents l'un de l'autre sur le noyau benzénique et, pris ensemble, constituent -(CH2)4-; ou Z2 est OA dans la position 2-, 3- ou 4- du noyau de phényle; A est un dérivé d'un alkanoate lié à l'oxygène du phénoxy au carbone alpha; R3 est H ou un alkyle inférieur; R4=OH ou un sel de ce composé acceptable pour l'agriculture, un alkoxy inférieur à chaîne linéaire ou ramifiée, un haloalkoxy inférieur, un alkoxyalkoxy, un alkoxyalkoxyalkoxy, un amino, un alkylamino inférieur, un alkylsulfonylamino inférieur, ou un (alkyl)(alkylsulfonyl)amino inférieur; et R5=halogène ou alkyle ester inférieur.