3-(N-nitroso-N-phenylamino)-1-phenylpropane-1-one | 21918-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(N-nitroso-N-phenylamino)-1-phenylpropane-1-one
• 英文别名: N-Nitroso-N-(β-benzoylethyl)-anilin
• CAS: 21918-05-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: MINPWJWPPPEORY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80.5 °C
• 沸点：
  451.3±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-nitroso-N-phenylamino)-1-phenylpropane-1-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到1,3-二苯基-4,5-二氢-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  酮曼尼希碱在一些新型功能化2-吡唑啉合成中的效用

  摘要：

  苯乙烯基酮基曼尼希碱2已被用作合成2-吡唑啉的前体，2-吡唑啉在C-3处具有碱性侧链，在C-5处具有酚类曼尼希碱。用苯肼处理双（苯乙烯基酮基）6a和8a得到双（3-官能化的2-吡唑啉）7和9。苯乙烯基酮基10和4-氨基安替比林之间的氨基转移反应生成12，后者与哌嗪反应生成13。Ñ所述的-Nitrosation秒-Mannich碱基15A - d随后还原性环化，得到2-吡唑啉17a – d。酮基14b已用于合成在C-3处具有酚类曼尼希碱的2-吡唑啉，并与3,5-二甲基-1 H-吡唑反应得到23。研究了3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮与双（曼尼希碱）25的烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.3055
• 作为产物：
  描述：

  3-苯胺基-1-苯基丙烷-1-酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3-(N-nitroso-N-phenylamino)-1-phenylpropane-1-one
  参考文献：
  名称：

  酮曼尼希碱在一些新型功能化2-吡唑啉合成中的效用

  摘要：

  苯乙烯基酮基曼尼希碱2已被用作合成2-吡唑啉的前体，2-吡唑啉在C-3处具有碱性侧链，在C-5处具有酚类曼尼希碱。用苯肼处理双（苯乙烯基酮基）6a和8a得到双（3-官能化的2-吡唑啉）7和9。苯乙烯基酮基10和4-氨基安替比林之间的氨基转移反应生成12，后者与哌嗪反应生成13。Ñ所述的-Nitrosation秒-Mannich碱基15A - d随后还原性环化，得到2-吡唑啉17a – d。酮基14b已用于合成在C-3处具有酚类曼尼希碱的2-吡唑啉，并与3,5-二甲基-1 H-吡唑反应得到23。研究了3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮与双（曼尼希碱）25的烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.3055