6-O-(3’,4’,6’-tri-O-ethyl-2’-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside | 1401954-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(3’,4’,6’-tri-O-ethyl-2’-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 6-O-(3,4,6-tri-O-ethyl-α-D-lyxo-hexapyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1401954-56-0
• 化学式: C₂₄H₄₂O₁₀
• 分子量: 490.591
• InChiKey: LJTFXHDYSTZQCB-IAQCGGHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-(羟基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3,4-二醇 在 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-O-(3’,4’,6’-tri-O-ethyl-2’-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-Selective Organocatalytic Synthesis of 2-Deoxygalactosides

  摘要：

  Alpha rules: A thiourea acts as an efficient organocatalyst for the glycosylation of protected galactals to form oligosaccharides containing a 2-deoxymonosaccharide moiety. The reaction is highly stereoselective for α-linkages and proceeds by way of a syn-addition mechanism.

  DOI：

  10.1002/anie.201204505

文献信息

• Copper-Catalyzed Stereoselective Synthesis of 2-Deoxygalactosides
  作者：Jianbo Zhang、Youxian Dong、Madina Yuma、Yuling Mei、Nan Jiang、Guofang Yang、Zhongfu Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1707098

  日期：2020.7

  acids, sugars, and phenol, and proceeds with excellent yield and high α-selectivity under mild conditions. The reaction proceeds readily on a gram scale, and its versatility is exemplified in the synthesis of oligosaccharides.

  开发了一种基于 Cu(II) 催化反应合成 2-脱氧-O-半乳糖苷的有效糖基化方法，无需额外配体。糖基化适用于不同的受保护糖基供体和广泛的受体，包括醇、氨基酸、糖和苯酚，并且在温和条件下以优异的收率和高α-选择性进行。该反应在克级规模上很容易进行，其多功能性体现在低聚糖的合成中。