((3S,6S,9R,9aS)-6-Hydroxymethyl-9-methyl-4-oxo-octahydro-quinolizin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 856660-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: ((3S,6S,9R,9aS)-6-Hydroxymethyl-9-methyl-4-oxo-octahydro-quinolizin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,6S,9R,9aS)-6-(hydroxymethyl)-9-methyl-4-oxo-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-3-yl]carbamate
• CAS: 856660-82-7
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₄
• 分子量: 312.409
• InChiKey: MSIPBVWBKZXBNJ-VOAKCMCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3S,6S,9R,9aS)-6-Hydroxymethyl-9-methyl-4-oxo-octahydro-quinolizin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (1R,4S,7S,9aS)-7-tert-Butoxycarbonylamino-1-methyl-6-oxo-octahydro-quinolizine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯肽模拟支架 2-Oxo-1-氮杂双环 [4.4.0] 癸烷的一种新的非对映选择性合成方法

  摘要：

  已开发出一种合成未取代和 C-7 取代的氮杂双环 [4.4.0] 癸烷二肽（23、30a 和 30b）的通用方法，它们可用作二肽模拟物。这种新方法的关键步骤涉及恶唑烷醛 5 和砜 7 的偶联反应，两者均来自 L-谷氨酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400709
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (S)-N-(benzyloxycarbonyl)glutamate 在 咪唑 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 jones' reagent 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 草酸 、 镍 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.83h， 生成 ((3S,6S,9R,9aS)-6-Hydroxymethyl-9-methyl-4-oxo-octahydro-quinolizin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯肽模拟支架 2-Oxo-1-氮杂双环 [4.4.0] 癸烷的一种新的非对映选择性合成方法

  摘要：

  已开发出一种合成未取代和 C-7 取代的氮杂双环 [4.4.0] 癸烷二肽（23、30a 和 30b）的通用方法，它们可用作二肽模拟物。这种新方法的关键步骤涉及恶唑烷醛 5 和砜 7 的偶联反应，两者均来自 L-谷氨酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400709

文献信息

• A New Diastereoselective Synthetic Approach to the Enantiopure Peptidomimetic Scaffold 2-Oxo-1-azabicyclo[4.4.0]decane
  作者：Cyrille Truchot、Qian Wang、N. Andr� Sasaki

  DOI：10.1002/ejoc.200400709

  日期：2005.5

  A general method for the synthesis of unsubstituted and C-7-substituted azabicyclo[4.4.0]decane dipeptides (23, 30a, and 30b) that can serve as dipeptide mimetics has been developed. The key step of this new method involves the coupling reaction of the oxazolidine aldehyde 5 and the sulfone 7, both of which are derived from L-glutamic acid. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  已开发出一种合成未取代和 C-7 取代的氮杂双环 [4.4.0] 癸烷二肽（23、30a 和 30b）的通用方法，它们可用作二肽模拟物。这种新方法的关键步骤涉及恶唑烷醛 5 和砜 7 的偶联反应，两者均来自 L-谷氨酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)