2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2-methoxy-3-phenyl-propionic acid methyl ester | 141352-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2-methoxy-3-phenyl-propionic acid methyl ester
• CAS: 141352-39-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₅Si
• 分子量: 340.492
• InChiKey: WUHZFGMNWKXLEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate 在 potassium fluoride 、 Dowex 50 H⁽¹⁺⁾ 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2-methoxy-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-Methoxycarbonyl-1-t-Butyldimethylsilyloxy Epoxides. Their Transformation into 3-Hydroxy 2-Acetal-Esters and certain 3-Hydroxy 2-Keto-Esters

  摘要：

  The peracid oxidation of methyl 2-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-alkenoates 2 furnished the corresponding epoxides 3 in good yields. The regiospecific opening of the latter compounds with methanol afforded 3-hydroxy 2-acetal-esters 4. When alkyl disubstituted in position 3, compounds 3 or 4 could be deprotected to give rise to 3-hydroxy 2-keto-esters 5.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91643-5