N-(4S,5R)-benzyl-((2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)methylene)amine | 948056-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4S,5R)-benzyl-((2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)methylene)amine
• 英文别名: N-benzyl-1-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanimine
• CAS: 948056-06-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: WZXLHXKVYZUKKL-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4S,5R)-benzyl-((2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)methylene)amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3aR,4S,6aS)-4-((2,4,6-triisopropyl-phenylselanyl)methyl)-5-benzyl-tetrahydro-2,2-dimethyl-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  N-亚烯基胺的非对映选择性环化成 3,4-二氢-2H-吡咯-1-鎓卤化物

  摘要：

  许多新的手性 2-（α-溴烷基）吡咯啉盐和 2-（α-硒烷基）吡咯烷分别通过 N-（亚烯基）烷基胺的卤环化和硒环化以及随后的还原反应合成。这些环化首次以非对映体的方式进行。应用底物对照（在 N-烷基或 N-烯基取代基中具有手性的起始亚胺）和试剂对照（手性有机硒基溴）。亚烯基立体中心的不对称诱导或手性硒基溴对具有手性 N-烷基的不饱和亚胺的双重不对称诱导导致高达 84:16 的非对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601081
• 作为产物：
  描述：

  在 三甲基氯硅烷 、 3 A molecular sieve 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4S,5R)-benzyl-((2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)methylene)amine
  参考文献：
  名称：

  通过锌介导的串联反应和闭环烯炔复分解进行碳水化合物碳环化。

  摘要：

  在锌的存在下，将5-脱氧-5-碘-戊呋喃糖苷甲基以串联方式还原性地开环和炔丙基化。将由此获得的1，7-烯炔与催化剂B进行闭环烯炔复分解，以产生官能化的1-乙烯基环己烯。通过将BnNH（2）添加到串联反应中，可以在1,7-烯炔产品中引入氨基。在还原性开环后加入2-TMS-乙炔基氯化铈（III）产生相应的1，6-烯炔。通过良好的立体化学控制的Diels-Alder反应，可以实现产物1，3-二烯的进一步环化。这些程序构成了用于碳水化合物的快速碳环化和环化以产生各种功能化的五元和六元环系统的有效方法。

  DOI：

  10.1021/jo0200062

文献信息

• A concise synthetic route to the conduritols from pentoses
  作者：Lise Keinicke、Robert Madsen

  DOI：10.1039/b512009h

  日期：——

  A short synthetic strategy for preparation of the conduritols is described. The key step employs a zinc-mediated fragmentation of protected methyl 5-deoxy-5-iodo-d-pentofuranosides followed by an allylation of the intermediate aldehyde in the same pot. The allylation is performed with 3-bromopropenyl benzoate and occurs with good diastereoselectivity. An amino group can be introduced in the product

  描述了制备conduritols的简短合成策略。关键步骤是使用锌介导的受保护的5-脱氧-5-碘-d-戊呋喃糖苷甲基片段化，然后在同一罐中将中间醛进行烯丙基化。烯丙基化用3-溴丙烯基苯甲酸酯进行，并且以良好的非对映选择性发生。可以通过在烯丙基化之前捕获中间醛作为亚胺来将氨基引入产物中。如此获得的官能化的1，7-辛二烯通过闭环烯烃复分解反应转化成受保护的硬脂醇。