3',5'-O-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl-2'-O-(phenoxythiocarbonyl)-2-azainosine | 139123-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',5'-O-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl-2'-O-(phenoxythiocarbonyl)-2-azainosine
• 英文别名: 2'-O-phenoxythiocarbonyl-3',5'-O-tetraisopropyldisiloxanyl-2-azainosine；7-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-phenoxycarbothioyloxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-1H-imidazo[4,5-d]triazin-4-one
• CAS: 139123-74-3
• 化学式: C₂₈H₄₁N₅O₇SSi₂
• 分子量: 647.9
• InChiKey: LBNVDXSRPMTRDM-VBHAUSMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  131.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl-2'-O-(phenoxythiocarbonyl)-2-azainosine 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-Oxo-7-((2R,3aS,9aR)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-4,7-dihydro-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazine-3-carboxylic acid diphenylamide
  参考文献：
  名称：

  使用在2-氮杂2'-脱氧肌苷的受保护衍生物上观察到的意外的副反应，制备含有dAICA的寡核苷酸。

  摘要：

  描述了合成包含被N，N-二苯基氨基甲酰基保护的2-氮杂-2'-脱氧肌苷的寡核苷酸的尝试。受保护核苷的意外行为可用于在合成寡核苷酸中引入dAICA。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81004-8
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3',5'-O-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl-2'-O-(phenoxythiocarbonyl)-2-azainosine
  参考文献：
  名称：

  使用在2-氮杂2'-脱氧肌苷的受保护衍生物上观察到的意外的副反应，制备含有dAICA的寡核苷酸。

  摘要：

  描述了合成包含被N，N-二苯基氨基甲酰基保护的2-氮杂-2'-脱氧肌苷的寡核苷酸的尝试。受保护核苷的意外行为可用于在合成寡核苷酸中引入dAICA。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81004-8

文献信息

• Synthesis and Biophysical and Biological Properties of Oligonucleotides Containing 2-Aza-2'-Deoxyinosine
  作者：Montse Acedo、Erik De Clercq、Ramon Eritja

  DOI：10.1021/jo00125a009

  日期：1995.10

  The preparation of oligonucleotides containing 2-aza-2'-deoxyinosine is described. Protection of the 2-azahypoxanthine moiety with the photolabile 2-nitrobenzyl group enabled us to obtain the phosphoramidite derivative and oligonucleotides containing protected 2-aza-2'-deoxyinosine. After purification, photolysis of the oligonucleotides containing the protected analogue provided the desired oligonucleotides in good yields. Melting curves of duplexes containing 2-azahypoxanthine paired with the four natural bases at pH 6 and pH 8 proved that 2-azahypoxanthine base pairs were less stable than perfectly matched duplexes but showed little variation among different bases.