(5R,7S,8R,11S,13R)-14-(2,2-dimethyl-6-oxo-2,6-dihydro-1,3-dioxin-4-yl)-5,11,13-trihydroxy-5,8-dimethyl-1-[tris(propan-2-yl)silyl]tetradec-1-yn-7-yl 4-methoxybenzoate | 1351305-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,7S,8R,11S,13R)-14-(2,2-dimethyl-6-oxo-2,6-dihydro-1,3-dioxin-4-yl)-5,11,13-trihydroxy-5,8-dimethyl-1-[tris(propan-2-yl)silyl]tetradec-1-yn-7-yl 4-methoxybenzoate
• CAS: 1351305-74-2
• 化学式: C₃₉H₆₂O₉Si
• 分子量: 703.001
• InChiKey: GHXHTKAGBSYMLU-XXEYPLQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  131.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7S,8R,11S,13R)-14-(2,2-dimethyl-6-oxo-2,6-dihydro-1,3-dioxin-4-yl)-5,11,13-trihydroxy-5,8-dimethyl-1-[tris(propan-2-yl)silyl]tetradec-1-yn-7-yl 4-methoxybenzoate 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,4S,5R,8S,10R)-2,5-dimethyl-12,14-dioxo-8,10-bis((triethylsilyl)oxy)-2-(4-(triisopropylsilyl)but-3-yn-1-yl)oxacyclotetradecan-4-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  标称的菱格糖苷苷元的全合成

  摘要：

  使用特别灵活的途径实现了最初分配的lyngbouilloside苷元结构的首次对映选择性全合成，该途径以叔甲基甲醇的酰基烯酮大内酯化为关键步骤。将我们的合成糖苷的C13化学位移与天然lyngbouilloside和lyngbyaloside C的C13化学位移进行比较，可能会导致C11立体异构中心的立体化学重新分配。

  DOI：

  10.1021/ol203064r
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 sodium hypochlorite 、 copper(l) iodide 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 ((4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-bis(diphenylmethoxy))cyclopentadienyl-chlorotitanium 、 asymmetric dihydroxylation-mix-α 、 甲基溴化镁 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 甲基磺酰氯 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 mercury dichloride 、 potassium bromide 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 148.25h， 生成 (5R,7S,8R,11S,13R)-14-(2,2-dimethyl-6-oxo-2,6-dihydro-1,3-dioxin-4-yl)-5,11,13-trihydroxy-5,8-dimethyl-1-[tris(propan-2-yl)silyl]tetradec-1-yn-7-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  标称的菱格糖苷苷元的全合成

  摘要：

  使用特别灵活的途径实现了最初分配的lyngbouilloside苷元结构的首次对映选择性全合成，该途径以叔甲基甲醇的酰基烯酮大内酯化为关键步骤。将我们的合成糖苷的C13化学位移与天然lyngbouilloside和lyngbyaloside C的C13化学位移进行比较，可能会导致C11立体异构中心的立体化学重新分配。

  DOI：

  10.1021/ol203064r