1-[3-(Fluoro-dimethyl-silanyl)-biphenyl-4-yl]-ethanone | 177762-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-(Fluoro-dimethyl-silanyl)-biphenyl-4-yl]-ethanone
• 英文别名: 1-[2-[Fluoro(dimethyl)silyl]-4-phenylphenyl]ethanone
• CAS: 177762-44-6
• 化学式: C₁₆H₁₇FOSi
• 分子量: 272.394
• InChiKey: POOVUEKOXKTBME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(Fluoro-dimethyl-silanyl)-biphenyl-4-yl]-ethanone 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到联苯-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  复合物诱导α-甲硅烷基碳负离子生成中的邻近效应增强。一般将2-甲硅烷基苯甲酰胺转化为2-氟甲硅烷基苯乙酮

  摘要：

  LDA处理2-甲硅烷基化的苯甲酰胺1在一般过程中可能由CIPE促进的α-甲硅烷基碳负离子的形成和重排驱动生成2-氟甲硅烷基化的苯乙酮3 （方案3）；产物的氧化（H 2 O 2）得到2-羟基苯乙酮和儿茶酚（方案4）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00446-7
• 作为产物：
  描述：

  3-Trimethylsilanyl-biphenyl-4-carboxylic acid diisopropylamide 在 三氟化硼乙醚 、 氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-[3-(Fluoro-dimethyl-silanyl)-biphenyl-4-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  复合物诱导α-甲硅烷基碳负离子生成中的邻近效应增强。一般将2-甲硅烷基苯甲酰胺转化为2-氟甲硅烷基苯乙酮

  摘要：

  LDA处理2-甲硅烷基化的苯甲酰胺1在一般过程中可能由CIPE促进的α-甲硅烷基碳负离子的形成和重排驱动生成2-氟甲硅烷基化的苯乙酮3 （方案3）；产物的氧化（H 2 O 2）得到2-羟基苯乙酮和儿茶酚（方案4）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00446-7

文献信息

• Complex induced proximity effect enhancement in α-silyl carbanion generation. A general conversion of 2-silyl benzamides into 2-fluorosilylacetophenones
  作者：Paul A. Brough、Stephen Fisher、Baoping Zhao、Ryan C. Thomas、Victor Snieckus

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00446-7

  日期：1996.4

  LDA treatment of 2-silylated benzamides 1 affords 2-fluorosilylated acetophenones 3 in a general process likely driven by CIPE-facilitated α-silyl carbanion formation and rearrangement (Scheme 3); oxidation (H2O2) of the products gives 2-hydroxyacetophenones and catechols (Scheme 4).

  LDA处理2-甲硅烷基化的苯甲酰胺1在一般过程中可能由CIPE促进的α-甲硅烷基碳负离子的形成和重排驱动生成2-氟甲硅烷基化的苯乙酮3 （方案3）；产物的氧化（H 2 O 2）得到2-羟基苯乙酮和儿茶酚（方案4）。