1-(3,4-dimethyl-1-phenyl-1-thioxo-1H-1λ⁵-phosphol-2-yl)-ethanone | 55279-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethyl-1-phenyl-1-thioxo-1H-1λ⁵-phosphol-2-yl)-ethanone
• 英文别名: 2-Acetyl-3,4-dimethyl-1-phenylphospholsulfid；1-(3,4-Dimethyl-1-phenyl-1-sulfanylidene-1lambda5-phosphol-2-yl)ethanone；1-(3,4-dimethyl-1-phenyl-1-sulfanylidene-1λ5-phosphol-2-yl)ethanone
• CAS: 55279-82-8
• 化学式: C₁₄H₁₅OPS
• 分子量: 262.312
• InChiKey: KPOWCAZIHSJFAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethyl-1-phenyl-1-thioxo-1H-1λ⁵-phosphol-2-yl)-ethanone 在 三(2-氰乙基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3,4-dimethyl-1-phenyl-1H-phosphol-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  衍生出α-羰基等“芳族化合物”，磷酸三价

  摘要：

  2-乙酰基和2-乙氧基-磷的两步合成涉及通过叔丁基锂将单体的3,4-二甲基磷硫化物金属化，然后与乙酸乙酯和碳酸乙酯反应。由此获得的磷杂环硫化物通过PBU降低3或P（CH 2 CH 2 CN）3至phospholes 20 - 24。在2-乙酰基-磷系列中，通过1 H和31 P NMR监测从二烯系和从磷原子到羰基的可变电子转移。2-羧基磷脂25的主要分解途径与吡咯和噻吩衍生物26和27形成鲜明对比的是，质谱仪中的P involvesC涉及PC环内键裂解和CO的损失。这些事实妨碍强2 p π -3 p π在磷杂核电子离域。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)87022-6
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 3,4-dimethyl-1-phenylphosphole-1-sulfide 生成 1-(3,4-dimethyl-1-phenyl-1-thioxo-1H-1λ⁵-phosphol-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  制备和专有的硫代磷酸酯功能

  摘要：

  t BuLi与1-苯基3,4-二甲基磷硫化物1在THF中的溶液生成介观阴离子4。与醛和酮一起，该阴离子产生甲基取代的磷脂（6和9），2-取代的磷脂（8）或2-取代的3-亚甲基磷酸4-烯（5和7）。用CO 2和CH 3 COOEt分别获得2-磷酰基羧酸11和2-乙酰基磷酰基10。对2-取代的磷脂的光谱进行了详细的研究。还描述了它们的一些化学性质（二聚，离解和叔丁基化）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97564-7

文献信息

• Preparation et proprietes de quelques sulfures de phospholes fonctionnels
  作者：F. Mathey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97564-7

  日期：1974.1

  tBuLi with 1-phenyl 3,4-dimethyl phosphole sulfide 1 in THF, gives a mesomeric anion 4. With aldehydes and ketones, this anion leads to methyl-substituted phospholes (6 and 9), 2-substituted phospholes (8) or 2-substituted 3-methylene phosphol 4-enes (5 and 7). With CO2 and CH3COOEt a 2-phosphole carboxylic acid 11 and a 2-acetyl phosphole 10 are obtained, respectively. The spectra of the 2-substituted

  t BuLi与1-苯基3,4-二甲基磷硫化物1在THF中的溶液生成介观阴离子4。与醛和酮一起，该阴离子产生甲基取代的磷脂（6和9），2-取代的磷脂（8）或2-取代的3-亚甲基磷酸4-烯（5和7）。用CO 2和CH 3 COOEt分别获得2-磷酰基羧酸11和2-乙酰基磷酰基10。对2-取代的磷脂的光谱进行了详细的研究。还描述了它们的一些化学性质（二聚，离解和叔丁基化）。
• Derives α-carbonyles et “aromaticite” des phospholes trivalents
  作者：F. Mathey

  DOI：10.1016/0040-4020(76)87022-6

  日期：1976.1

  two-step synthesis of 2-acetyl and 2-carbethoxy-phospholes involves the metalation of monomeric 3,4-dimethyl phosphole sulfides by t-butyl-lithium followed by reaction with ethyl acetate and ethyl carbonate. The phosphole sulfides thus obtained are reduced by PBu3 or P(CH2CH2CN)3 to the phospholes 20–24. In the 2-acetyl-phosphole series, variable electron transfer from the dienic system and from the phosphorus

  2-乙酰基和2-乙氧基-磷的两步合成涉及通过叔丁基锂将单体的3,4-二甲基磷硫化物金属化，然后与乙酸乙酯和碳酸乙酯反应。由此获得的磷杂环硫化物通过PBU降低3或P（CH 2 CH 2 CN）3至phospholes 20 - 24。在2-乙酰基-磷系列中，通过1 H和31 P NMR监测从二烯系和从磷原子到羰基的可变电子转移。2-羧基磷脂25的主要分解途径与吡咯和噻吩衍生物26和27形成鲜明对比的是，质谱仪中的P involvesC涉及PC环内键裂解和CO的损失。这些事实妨碍强2 p π -3 p π在磷杂核电子离域。