(S)-tert-butyl 2-tert-butoxycarbonylamino-6-diazo-5-oxohexanoate | 208520-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-tert-butoxycarbonylamino-6-diazo-5-oxohexanoate
• 英文别名: (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-6-diazo-5-oxohexanoic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2S,6Z)-6-diazo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxohexanoate
• CAS: 208520-00-7
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃O₅
• 分子量: 327.381
• InChiKey: DQGJCYUBBDRTLJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-tert-butoxycarbonylamino-6-diazo-5-oxohexanoate 在 氢溴酸 、 百里酚蓝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl (2S)-6-[benzyl-[(5S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,6-dioxohexyl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  A practical protocol for the synthesis of 3-hydroxy-4,5-disubstituted pyridine derivatives from acyclic compounds

  摘要：

  本文报告了一种简单的协议，通过丙烯胺或苄胺与α-溴酮反应及随后的N-去烷基化，组装3-羟基-4,5-二取代吡啶环。

  DOI：

  10.1039/b105478n
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-tert-butyl 2-tert-butoxycarbonylamino-6-diazo-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  A practical protocol for the synthesis of 3-hydroxy-4,5-disubstituted pyridine derivatives from acyclic compounds

  摘要：

  本文报告了一种简单的协议，通过丙烯胺或苄胺与α-溴酮反应及随后的N-去烷基化，组装3-羟基-4,5-二取代吡啶环。

  DOI：

  10.1039/b105478n

文献信息

• Tetrazole Diversification of Amino Acids and Peptides via Silver‐Catalyzed Intermolecular Cycloaddition with Aryldiazonium Salts
  作者：Xuan‐Yu Liu、Yi‐Lin Yang、Yanfeng Dang、Ilan Marek、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/anie.202304740

  日期：2023.9.11

  A general synthetic platform that could transform proteinogenic α-amino acids into a plethora of unprecedented tetrazole-decorated amino acid derivatives is developed via a silver-catalyzed intermolecular cycloaddition reaction with aryldiazonium salts.

  通过与芳基重氮盐的银催化分子间环加成反应，开发了一个通用合成平台，可以将蛋白质α-氨基酸转化为大量前所未有的四唑修饰的氨基酸衍生物。
• Inhibition of escherichia coli glucosamine synthetase by novel electrophilic analogues of glutamine—comparison with 6-diazo-5-oxo-norleucine
  作者：Brian Walker、Martin F. Brown、John F. Lynas、S.Lorraine Martin、Andrew McDowell、Bernard Badet、Alan J. Hill

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00565-5

  日期：2000.12

  A series of electrophilic glutamine analogues based on 6-diazo-5-oxo-norleucine has been prepared, using novel synthetic routes, and evaluated as inhibitors of Escherichia coli. glucosamine synthetase. The gamma -dimethylsulphonium salt analogue of glutamine was found to be one of the most potent inactivators of this enzyme yet reported, with an apparent second order rate constant (k(2)/K-i) of 3.5 x 10(5) M-1 min(-1). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Collagen cross-links: Synthesis of pyridinoline, deoxypyridinoline and their analogues
  作者：Maciej Adamczyk、Donald D. Johnson、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01023-0

  日期：1999.1
• Coutts, Ian G. C.; Saint, Robert E., Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 20, p. 3242 - 3246
  作者：Coutts, Ian G. C.、Saint, Robert E.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Na-Acetyl-Ne-3-(methylpyridinium)lysine (MP-lysine) as a Hapten of Antibody
  作者：Tsutomu Ishikawa、Kohsaku Matsumoto、Takuya Kumamoto、Erika Ishii、Hideyuki Tomitori、Kazuei Igarashi

  DOI：10.3987/com-05-s(t)50

  日期：——