(R)-1-((3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol | 22248-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-((3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-arabino-hexofuranose
• CAS: 22248-87-9
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: CWSMTGSMKMNOOX-KVPKETBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol 在 sodium azide 、 Amberlite IR-120 (H⁽¹⁺⁾) 作用下， 以 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 1,3,6-trideoxy-1,6-imino-D-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of sugar-related trihydroxyazepanes from simple carbohydrates and their activities as reversible glycosidase inhibitors

  摘要：

  Five diastereomeric trideoxy-1,6-iminohexitols were synthesised, and their inhibitory activities were determined against selected glycosidases. For comparison, 1,4,5-trideoxy-l,5-imino-D-lyxo-hexitol, the 4-deoxy derivative of 1-deoxymannojirimicin, was prepared by enzymatic isomerisation of 6-azido-3,6-dideoxy-D-riho-hexose into the corresponding 2-ulose and subsequent hydrogenation accompanied by intramolecular reductive amination. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00018-5
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到(R)-1-((3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] THE TOTAL SYNTHESIS OF GLUCOSEPANE AND COMPOUNDS OBTAINED THEREFROM
  [FR] SYNTHÈSE TOTALE DE GLUCOSÉPANE ET COMPOSÉS OBTENUS À PARTIR DE CELLE-CI

  摘要：

  葡萄糖胺是一种结构复杂的蛋白后翻译修饰（PTM），被认为存在于所有生物体中。人类的研究表明，葡萄糖胺在糖尿病和人类衰老的病理生理学中起着关键作用；然而，对这种“代谢产物”的全面生物学研究受到可供研究的化学均一材料的稀缺性的极大阻碍。葡萄糖胺具有独特的化学结构，其中包含一个令人惊讶的、从未制备过的非芳香咪唑互变异构体（以下简称“异咪唑”），使其成为化学合成的一个具有挑战性的目标。在本申请中，发明人报告了葡萄糖胺的首次全合成，该合成是通过开发一种新型一锅法制备异咪唑核心而实现的。本发明的合成方法简明（从商业材料开始的8步），收率高（总体为12%），对映选择性高。这些结果应该对杂环化学的艺术和实践有用，并且对研究葡萄糖胺及其在人类健康和疾病中的作用、特别是治疗糖尿病或其对衰老过程的影响至关重要。本发明提供了合成方法、从中获得的化合物、制药组合物和治疗方法的实施例。

  公开号：

  WO2017053776A1