(E)-1,1-difluoro-1-iodo-4-phenylbut-3-en-2-one | 1338328-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,1-difluoro-1-iodo-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 1338328-45-2
• 化学式: C₁₀H₇F₂IO
• 分子量: 308.066
• InChiKey: JHMUPGJKJGUXOY-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.772±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1-difluoro-1-iodo-4-phenylbut-3-en-2-one 在 ketoreductase K₂₃₄ 、 异丙醇 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氟烷基酮的生物催化不对称还原以获得对映体纯氟烷基仲醇

  摘要：

  据报道，使用商业 NADPH 依赖性酮还原酶 K234 和 2-丙醇作为 NADPH 再生的共底物，可有效生物催化还原二氟烷基酮以获得手性氟烷基仲醇。这种生物还原反应可应用于广泛的前手性氟酮，包括芳基二氟酮、脂肪族二氟酮和三氟苯乙酮，在高底物浓度（100 g L -1). 这些结果表明 K234 在工业生产有价值的手性氟代醇方面具有潜力。此外，该生物催化方案在不添加外部烟酰胺辅助因子的情况下也可以有效，这为酮还原酶 K234 在手性仲醇不对称合成中的进一步应用提供了有用的指导。

  DOI：

  10.1039/d3ob00193h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4,6,6,6-pentafluoro-5,5-dihydroxy-1-phenylhex-1-en-3-one 在 碘 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到(E)-1,1-difluoro-1-iodo-4-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  氟烷基酮的生物催化不对称还原以获得对映体纯氟烷基仲醇

  摘要：

  据报道，使用商业 NADPH 依赖性酮还原酶 K234 和 2-丙醇作为 NADPH 再生的共底物，可有效生物催化还原二氟烷基酮以获得手性氟烷基仲醇。这种生物还原反应可应用于广泛的前手性氟酮，包括芳基二氟酮、脂肪族二氟酮和三氟苯乙酮，在高底物浓度（100 g L -1). 这些结果表明 K234 在工业生产有价值的手性氟代醇方面具有潜力。此外，该生物催化方案在不添加外部烟酰胺辅助因子的情况下也可以有效，这为酮还原酶 K234 在手性仲醇不对称合成中的进一步应用提供了有用的指导。

  DOI：

  10.1039/d3ob00193h

文献信息

• Indium-mediated 1,2-addition of iododifluoromethyl ketones with α, β-unsaturated ketones
  作者：Zhuang Ni、Ran Sun、Jihong Wu、Chao Xu、Jinwen Huang、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132855

  日期：2022.7

  iododifluoromethyl ketones with α, β-unsaturated ketones, which provides an obviously significant route to access 1,2-addition product with excellent regioselectivity. This method has a wide range of substrate scope, good efficiency, and mild reaction conditions. In addition, this method was applied to the synthesis of difluoro derivatives of biologically active molecules containing unsaturated ketone structures

  一种新的铟介导的碘二氟甲基酮与 α, β-不饱和酮的二氟烷基化反应，为获得具有优异区域选择性的 1,2-加成产物提供了一条明显重要的途径。该方法底物范围广、效率好、反应条件温和。此外，该方法还可用于合成含有不饱和酮结构的生物活性分子的二氟衍生物，可作为药物发现中潜在有价值的氟化中间体。
• Indium mediated barbier-type allylation: Synthesis of highly functionalized homoallylic difluorohydrins
  作者：Jihong Wu、Yanzhao Wang、Junqi Wang、Jinwen Huang、Ruowen Li、Kaiji Wang、Zhuo Wu、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133385

  日期：2023.6

  Indium-mediated Barbier-type allylation of halogenated difluoroacetophenone is reported for the first time. This method can directly and conveniently access homoallylic difluorohydrin alcohol blocks from halogenated difluoroacetophenones, and has good functional group compatibility. As a novel difluoromethylation reagent, the block has potential in the synthesis of fluorinated compounds.

  首次报道了铟介导的卤代二氟苯乙酮的 Barbier 型烯丙基化反应。该方法可以直接方便地从卤代二氟苯乙酮中得到同烯丙基二氟醇醇嵌段，具有良好的官能团相容性。作为一种新型的二氟甲基化试剂，该嵌段在含氟化合物的合成中具有潜力。
• Synthesis of α-Halo-α,α-difluoromethyl Ketones by a Trifluoroacetate Release/Halogenation Protocol
  作者：Jinu P. John、David A. Colby

  DOI：10.1021/jo2017179

  日期：2011.11.4

  Three series of alpha-halo-alpha,alpha-difluoromethyl ketones are prepared from highly alpha-fluorinated gem-dials by exploiting the facile release of trifluoroacetate, followed by immediate trapping of the liberated alpha,alpha-difluoroenolate with an electrophilic chlorine, bromine, or iodine source. The products are typically isolated in good yields, even in the case of sensitive, alpha-iodo-alpha,alpha-difluoromethyl ketones. Also, we demonstrate that an alpha-iodo-alpha,alpha-difluoromethyl ketone will participate in a copper-promoted reaction to forge a new carbon-carbon bond.
• Design, synthesis and biological evaluation of difluoroalkylated protoilludanes obtained by a practical radical cascade difluoroalkylation-cyclization reaction
  作者：Juan Fang、Tao Yang、Min An、Yingle Liu、Yi Liu、Yi Yang、Jie Zhou、Ting Cao、Qijun Ren、Hui Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153594

  日期：2022.1