4-hydroxybutyn-1-yl 2,3-O-isopropylidene-5-O-(4-fluorophenyl)-α-D-lyxo-furanoside | 851387-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-hydroxybutyn-1-yl 2,3-O-isopropylidene-5-O-(4-fluorophenyl)-α-D-lyxo-furanoside
• CAS: 851387-22-9
• 化学式: C₁₈H₂₁FO₅
• 分子量: 336.36
• InChiKey: OXJPEIFEERGRDQ-VQHPVUNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxybutyn-1-yl 2,3-O-isopropylidene-5-O-(4-fluorophenyl)-α-D-lyxo-furanoside 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-[4-[(2R,3S,4R,5R)-5-[(4-fluorophenoxy)methyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]but-3-ynyl]-1-hydroxyurea
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (2R,3S,4S,5R)-trans-3,4-dihydroxy-5-(4-fluorophenoxymethyl)-2-(1-N-hydroxyureidyl-3-butyn-4-yl)tetrahydrofuran and (2R,3S,4S,5R)-trans-5-ethynyl-2-(4-fluorophenoxymethyl)-3,4-O-isopropylidene tetrahydrofuran from mannose diacetonide

  摘要：

  Stereoselective synthesis of pharmaceutically interesting chiral tetrahydrofurans starting from mannose diacetonide is reported. A 1,4-diol system derived from mannose diacetonide, through a Mitsunobu reaction was stereo specifically cyclized to give chiral tetrahydrofurans. Both the C-1 and C-4 centers Of D-mannose are successfully exploited to install the requisite side chains. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.046
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4-hydroxybutyn-1-yl 2,3-O-isopropylidene-5-O-(4-fluorophenyl)-α-D-lyxo-furanoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (2R,3S,4S,5R)-trans-3,4-dihydroxy-5-(4-fluorophenoxymethyl)-2-(1-N-hydroxyureidyl-3-butyn-4-yl)tetrahydrofuran and (2R,3S,4S,5R)-trans-5-ethynyl-2-(4-fluorophenoxymethyl)-3,4-O-isopropylidene tetrahydrofuran from mannose diacetonide

  摘要：

  Stereoselective synthesis of pharmaceutically interesting chiral tetrahydrofurans starting from mannose diacetonide is reported. A 1,4-diol system derived from mannose diacetonide, through a Mitsunobu reaction was stereo specifically cyclized to give chiral tetrahydrofurans. Both the C-1 and C-4 centers Of D-mannose are successfully exploited to install the requisite side chains. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.046