3-(2-amino-5-bromophenyl)-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-5-one | 666859-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-amino-5-bromophenyl)-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-5-one
• 英文别名: 3-(2-AMINO-5-BROMOPHENYL)-1, 2,4-oxadiazol-5 (4H)-one；3-(2-amino-5-bromophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one；3-(2-amino-5-bromophenyl)-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 666859-55-8
• 化学式: C₈H₆BrN₃O₂
• 分子量: 256.059
• InChiKey: RGDGPWBKWAOMGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-amino-5-bromophenyl)-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-5-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三叔丁基膦 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(4-cyano-2-(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl)-7-fluoroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLCARBOXAMIDES AND USES THEREOF
  [FR] ARYLCARBOXAMIDES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及的化合物具有以下结构式（I）：或其药学上可接受的盐、溶剂或该盐的溶剂。结构式（I）的化合物是NOX4的抑制剂，可用于治疗纤维化疾病，如硬皮病；肺部疾病，如肺纤维化，包括特发性肺纤维化（IPF）；心脏疾病，如缺血性心脏病、瓣膜性心脏病和高血压性心脏病、糖尿病性心肌病和高血压；肝脏疾病，如肝硬化；肾脏疾病，如进行性肾脏疾病肾小球肾炎和糖尿病肾病；眼部疾病，如糖尿病视网膜病变；皮肤或皮下疤痕，如瘢痕、粘连、肥厚性瘢痕或美容瘢痕；或作为胰腺癌的辅助治疗或抗纤维化剂，通过减少结缔组织基质密度来增加化疗药物的渗透性。

  公开号：

  WO2017192304A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲腈 在 盐酸羟胺 、 sodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-(2-amino-5-bromophenyl)-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLCARBOXAMIDES AND USES THEREOF
  [FR] ARYLCARBOXAMIDES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及的化合物具有以下结构式（I）：或其药学上可接受的盐、溶剂或该盐的溶剂。结构式（I）的化合物是NOX4的抑制剂，可用于治疗纤维化疾病，如硬皮病；肺部疾病，如肺纤维化，包括特发性肺纤维化（IPF）；心脏疾病，如缺血性心脏病、瓣膜性心脏病和高血压性心脏病、糖尿病性心肌病和高血压；肝脏疾病，如肝硬化；肾脏疾病，如进行性肾脏疾病肾小球肾炎和糖尿病肾病；眼部疾病，如糖尿病视网膜病变；皮肤或皮下疤痕，如瘢痕、粘连、肥厚性瘢痕或美容瘢痕；或作为胰腺癌的辅助治疗或抗纤维化剂，通过减少结缔组织基质密度来增加化疗药物的渗透性。

  公开号：

  WO2017192304A1

文献信息

• Antibacterial benzoic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040142981A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  The present invention relates to antibacterial agents that are useful for sterilization, sanitation, antisepsis, disinfection, and treatment of antibacterial infections in mammals.

  本发明涉及一种抗菌剂，可用于哺乳动物的消毒、卫生、消毒、抗菌感染的治疗。
• [EN] ANTIBACTERIAL BENZOIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE BENZOIQUE ANTIBACTERIENS
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004018461A3

  公开（公告）日：2004-08-26
• Structure–activity relationships of bioisosteres of a carboxylic acid in a novel class of bacterial translation inhibitors
  作者：J. Craig Ruble、Brian D. Wakefield、Gregg M. Kamilar、Keith R. Marotti、Earline Melchior、Michael T. Sweeney、Gary E. Zurenko、Donna L. Romero

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.074

  日期：2007.7

  The discovery and initial optimization of a novel anthranilic acid derived class of antibacterial agents which suffered from extensive protein binding has been previously reported. The structure-activity relationships around the carboxylic acid substituent are described herein. This acid was replaced by several alternative functional groups in attempts to retain bioactivity while reducing protein binding. Only groups with an acidic proton retained activity, and analogs containing those groups maintained the protein binding inherent to this class of antibacterial agents. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.