Boc-Val-Phe-O^tBu | 1202014-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Val-Phe-O^tBu
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methylbutyrylamino]-3-phenylpropionate；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methyl-butanoyl]amino]-3-phenyl-propanoate；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1202014-16-1
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₅
• 分子量: 420.549
• InChiKey: WHGXIKNUIYLRES-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Val-Phe-O^tBu 以 水 为溶剂， 250.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 生成 cyclo(L-Phe-L-Val)
  参考文献：
  名称：

  具有抗疟疾活性的线性和环状二肽

  摘要：

  几种天然和合成多肽具有重要的抗疟活性。还已经描述了具有有效抗疟活性的较短的肽，其中包括线性二肽，三肽，四肽和五肽及其环状类似物。为了找到具有抗疟疾活性的二肽，我们发现线性和环状二肽（后者被称为二酮哌嗪）仍然保留了保持抗疟疾活性的基本核心。研究了十三种线性二肽和十种二酮哌嗪。在伯氏疟原虫裂殖体培养物中，八种线性二肽的IC 50值在2.78至7.07μM之间，而八种二酮哌嗪也有活性，IC 50值在2.26至4.26μM之间。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.094
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸N-甲氧基-N-甲基酰胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 Boc-Val-Phe-O^tBu
  参考文献：
  名称：

  idine型肽键等位基因的设计与合成：腈类衍生物作为活性酯当量在肽和拟肽合成中的应用†

  摘要：

  基于肽键羰基（C O）基团被亚氨基（C NH）基团取代，设计了idine型肽键等位基因。等规部分的带正电性质类似于还原的酰胺型拟肽。通过还原关键的mid胺肟（N-羟基am）前体来合成肽基am单元，该关键的ox胺肟前体是由作为腈酰基或肽基当量的腈氧化物组分制备的。这种由一氧化氮介导的C–N键的形成也用于肽大环化，其中a胺肟基团在温和的酸性条件下转化为肽键。提出了使用两种方法合成环状RGD肽和拟肽的方法，以及它们对整联蛋白介导的细胞附着的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01193b

文献信息

• Efficient Microwave Assisted Syntheses of 2,5-Diketopiperazines in Aqueous Media
  作者：Lemuel Pérez-Picaso、Jaime Escalante、Horacio Olivo、María Yolanda Rios

  DOI：10.3390/molecules14082836

  日期：——

  Aqueous in situ one-pot N-Boc-deprotection-cyclization of N alpha-Boc-dipeptidyl-tert-butyl and methyl esters under microwave irradiation afforded 2,5-diketopiperazines (DKPs) in excellent yields. This protocol is rapid, safe, environmentally friendly, and highly efficient, and showed that the tert-butoxy moiety is also an excellent leaving group for these cyclizations.

  在微波辐射下，N α-Boc-二肽基-叔丁基酯和甲酯的水原位一锅 N-Boc-脱保护-环化以优异的产率提供了 2,5-二酮哌嗪 (DKP)。该方案快速、安全、环保且高效，并表明叔丁氧基部分也是这些环化的极好离去基团。