Boc-Val-Phe-O^tBu | 1202014-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Val-Phe-O^tBu
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methylbutyrylamino]-3-phenylpropionate；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methyl-butanoyl]amino]-3-phenyl-propanoate；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1202014-16-1
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₅
• 分子量: 420.549
• InChiKey: WHGXIKNUIYLRES-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Val-Phe-O^tBu 以 水 为溶剂， 250.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 生成 cyclo(L-Phe-L-Val)
  参考文献：
  名称：

  具有抗疟疾活性的线性和环状二肽

  摘要：

  几种天然和合成多肽具有重要的抗疟活性。还已经描述了具有有效抗疟活性的较短的肽，其中包括线性二肽，三肽，四肽和五肽及其环状类似物。为了找到具有抗疟疾活性的二肽，我们发现线性和环状二肽（后者被称为二酮哌嗪）仍然保留了保持抗疟疾活性的基本核心。研究了十三种线性二肽和十种二酮哌嗪。在伯氏疟原虫裂殖体培养物中，八种线性二肽的IC 50值在2.78至7.07μM之间，而八种二酮哌嗪也有活性，IC 50值在2.26至4.26μM之间。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.094
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸N-甲氧基-N-甲基酰胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 Boc-Val-Phe-O^tBu
  参考文献：
  名称：

  idine型肽键等位基因的设计与合成：腈类衍生物作为活性酯当量在肽和拟肽合成中的应用†

  摘要：

  基于肽键羰基（C O）基团被亚氨基（C NH）基团取代，设计了idine型肽键等位基因。等规部分的带正电性质类似于还原的酰胺型拟肽。通过还原关键的mid胺肟（N-羟基am）前体来合成肽基am单元，该关键的ox胺肟前体是由作为腈酰基或肽基当量的腈氧化物组分制备的。这种由一氧化氮介导的C–N键的形成也用于肽大环化，其中a胺肟基团在温和的酸性条件下转化为肽键。提出了使用两种方法合成环状RGD肽和拟肽的方法，以及它们对整联蛋白介导的细胞附着的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01193b

文献信息

• Efficient Microwave Assisted Syntheses of 2,5-Diketopiperazines in Aqueous Media
  作者：Lemuel Pérez-Picaso、Jaime Escalante、Horacio Olivo、María Yolanda Rios

  DOI：10.3390/molecules14082836

  日期：——

  Aqueous in situ one-pot N-Boc-deprotection-cyclization of N alpha-Boc-dipeptidyl-tert-butyl and methyl esters under microwave irradiation afforded 2,5-diketopiperazines (DKPs) in excellent yields. This protocol is rapid, safe, environmentally friendly, and highly efficient, and showed that the tert-butoxy moiety is also an excellent leaving group for these cyclizations.

  在微波辐射下，N α-Boc-二肽基-叔丁基酯和甲酯的水原位一锅 N-Boc-脱保护-环化以优异的产率提供了 2,5-二酮哌嗪 (DKP)。该方案快速、安全、环保且高效，并表明叔丁氧基部分也是这些环化的极好离去基团。
• Linear and cyclic dipeptides with antimalarial activity
  作者：Lemuel Pérez-Picaso、Horacio F. Olivo、Rocío Argotte-Ramos、María Rodríguez-Gutiérrez、María Yolanda Rios

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.094

  日期：2012.12

  among them linear di-, tri-, tetra- and pentapeptides and their cyclic analogs. In an attempt to find dipeptides with antimalarial activities we show that linear and cyclic dipeptides, the latter known as diketopiperazines, still retain the fundamental core to preserve antimalarial activity. Thirteen linear dipeptides and ten diketopiperazines were investigated. Eight linear dipeptides showed IC50

  几种天然和合成多肽具有重要的抗疟活性。还已经描述了具有有效抗疟活性的较短的肽，其中包括线性二肽，三肽，四肽和五肽及其环状类似物。为了找到具有抗疟疾活性的二肽，我们发现线性和环状二肽（后者被称为二酮哌嗪）仍然保留了保持抗疟疾活性的基本核心。研究了十三种线性二肽和十种二酮哌嗪。在伯氏疟原虫裂殖体培养物中，八种线性二肽的IC 50值在2.78至7.07μM之间，而八种二酮哌嗪也有活性，IC 50值在2.26至4.26μM之间。
• Design and synthesis of amidine-type peptide bond isosteres: application of nitrile oxide derivatives as active ester equivalents in peptide and peptidomimetics synthesis
  作者：Eriko Inokuchi、Ai Yamada、Kentaro Hozumi、Kenji Tomita、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno、Motoyoshi Nomizu、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1039/c0ob01193b

  日期：——

  peptidomimetic. The peptidyl amidine units were synthesized by the reduction of a key amidoxime (N-hydroxyamidine) precursor, which was prepared from nitrile oxide components as an aminoacyl or peptidyl equivalent. This nitrile oxide-mediated C–N bond formation was also used for peptide macrocyclization, in which the amidoxime group was converted to peptide bonds under mild acidic conditions. Syntheses of

  基于肽键羰基（C O）基团被亚氨基（C NH）基团取代，设计了idine型肽键等位基因。等规部分的带正电性质类似于还原的酰胺型拟肽。通过还原关键的mid胺肟（N-羟基am）前体来合成肽基am单元，该关键的ox胺肟前体是由作为腈酰基或肽基当量的腈氧化物组分制备的。这种由一氧化氮介导的C–N键的形成也用于肽大环化，其中a胺肟基团在温和的酸性条件下转化为肽键。提出了使用两种方法合成环状RGD肽和拟肽的方法，以及它们对整联蛋白介导的细胞附着的抑制活性。