cyclo(L-Phe-L-Val) | 35590-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo(L-Phe-L-Val)
• 英文别名: cyclo(L-Val-L-Phe)；cyclo(Val-Phe)；(3S,6S)-3-benzyl-6-isopropylpiperazine-2,5-dione；(3S,6S)-3-benzyl-6-propan-2-ylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 35590-86-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: OQQPOHUVAQPSHJ-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 沸点：
  515.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

环(L-Phe-L-Val)是一种有效的异柠檬酸裂解酶(ICL)抑制剂，其IC50值为27μg/mL。在C2碳利用条件下，cyclo(L-Phe-L-Val)能够抑制白色念珠菌中ICL的基因转录。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo(L-Phe-L-Val) 在 盐酸 作用下， 反应 2.5h， 生成 L-苯丙氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Bull; Davies; Garner, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3281 - 3287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酰-L-缬氨酸 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到cyclo(L-Phe-L-Val)
  参考文献：
  名称：

  微波将水中未保护的二肽环化为2,5-哌嗪二酮及产物和试剂的自组装研究

  摘要：

  作为Bürgenstock专栏2018年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 二肽及其环化的2，5-哌嗪二酮（或二酮哌嗪，DKP）衍生物是超分子水凝胶的有吸引力的构建基块。研究了Phe-Phe，（对硝基）-Phe-Phe和Phe-Val二肽及其相应的DKP在水中的自组装。通过微波辅助水中的二肽环化，可以高收率获得DKP，这表明文献中报道的使用它们的甲酯衍生物对成功环化不是必需的。报告了两种DKP的单晶XRD结构以及在中性pH下稳定的水凝胶。 二肽及其环化的2，5-哌嗪二酮（或二酮哌嗪，DKP）衍生物是超分子水凝胶的有吸引力的构建基块。研究了Phe-Phe，（对硝基）-Phe-Phe和Phe-Val二肽及其相应的DKP在水中的自组装。通过微波辅助水中的二肽环化，可以高收率获得DKP，这表明文献中报道的使用它们的甲酯衍生物对成功环化不是必需的。报告了两种DKP的单晶XRD结构以及在中性pH下稳定的水凝胶。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612376

文献信息

• Marine Natural Occurring 2,5-Diketopiperazines: Isolation, Synthesis and Optical Properties
  作者：Ali Al-Mourabit、Rémi Laville、Thanh Binh Nguyen、Céline Moriou、Sylvain Petek、Cécile Debitus

  DOI：10.3987/com-14-s(k)87

  日期：——

  potential rule as important class of multifunctional biomolecules. Their putative roles as signaling molecules in the chemical ecology context is more and more considered. Thus, determination of absolute configuration of cyclic dipeptides is of significant importance. As a part of our on-going research on bioactive natural compounds from Pacific Axinellidae marine sponges, a scrutinized study of secondary

  七种 2,5-二酮哌嗪 (DKPs) 从斐济海海绵 Acanthella 海绵中分离出来。NMR 和圆二色性 (CD) 与合成 LL DKP 的比较使我们能够明确地确定天然 DKP 的 LL 绝对构型。这项工作启动了天然 DKP 光学特性数据库的建立，包括比旋光度和 CD。2,5-二酮哌嗪 (DKPs) 是环状次级代谢物，直接由初级肽代谢物产生。它们已在饮料、食品和微生物中检测到。作为最小的环肽，DKPs 提供了有趣的生物学特性，例如感官、抗肿瘤、抗真菌、抗菌、防污和抗病毒活性。2 包括生物碱在内的许多天然代谢物是通过氧化和重排反应从二酮哌嗪生物合成得到的。它们代表了一种有趣的药物化学工具，因为它们的杂环核心为进一步的化学和立体化学修饰提供了良好的模板。脯氨酸 (Pro) 和精氨酸 (Arg) 单位通常存在于具有生物活性的 DKP 中。尽管 DKP 的兴趣越来越大，但它们的立体化学信息并没
• Efficient Microwave Assisted Syntheses of 2,5-Diketopiperazines in Aqueous Media
  作者：Lemuel Pérez-Picaso、Jaime Escalante、Horacio Olivo、María Yolanda Rios

  DOI：10.3390/molecules14082836

  日期：——

  Aqueous in situ one-pot N-Boc-deprotection-cyclization of N alpha-Boc-dipeptidyl-tert-butyl and methyl esters under microwave irradiation afforded 2,5-diketopiperazines (DKPs) in excellent yields. This protocol is rapid, safe, environmentally friendly, and highly efficient, and showed that the tert-butoxy moiety is also an excellent leaving group for these cyclizations.

  在微波辐射下，N α-Boc-二肽基-叔丁基酯和甲酯的水原位一锅 N-Boc-脱保护-环化以优异的产率提供了 2,5-二酮哌嗪 (DKP)。该方案快速、安全、环保且高效，并表明叔丁氧基部分也是这些环化的极好离去基团。
• Linear and cyclic dipeptides with antimalarial activity
  作者：Lemuel Pérez-Picaso、Horacio F. Olivo、Rocío Argotte-Ramos、María Rodríguez-Gutiérrez、María Yolanda Rios

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.094

  日期：2012.12

  among them linear di-, tri-, tetra- and pentapeptides and their cyclic analogs. In an attempt to find dipeptides with antimalarial activities we show that linear and cyclic dipeptides, the latter known as diketopiperazines, still retain the fundamental core to preserve antimalarial activity. Thirteen linear dipeptides and ten diketopiperazines were investigated. Eight linear dipeptides showed IC50

  几种天然和合成多肽具有重要的抗疟活性。还已经描述了具有有效抗疟活性的较短的肽，其中包括线性二肽，三肽，四肽和五肽及其环状类似物。为了找到具有抗疟疾活性的二肽，我们发现线性和环状二肽（后者被称为二酮哌嗪）仍然保留了保持抗疟疾活性的基本核心。研究了十三种线性二肽和十种二酮哌嗪。在伯氏疟原虫裂殖体培养物中，八种线性二肽的IC 50值在2.78至7.07μM之间，而八种二酮哌嗪也有活性，IC 50值在2.26至4.26μM之间。
• Microwave-Assisted Synthesis of 2,5-Piperazinediones under Solvent-Free Conditions
  作者：J. Carlos Menéndez、Alberto López-Cobeñas、Pilar Cledera、J. Domingo Sánchez、Pilar López-Alvarado、M. Teresa Ramos、Carmen Avendaño

  DOI：10.1055/s-2005-918473

  日期：——

  A general, efficient and environmentally friendly procedure for the synthesis of 2,5-piperazinediones is described, involving the microwave irradiation of N-Boc dipeptide esters.

  描述了一种合成 2,5-哌嗪二酮的通用、高效和环保的方法，包括 N-Boc 二肽酯的微波辐射。
• On the origins of diastereoselectivity in the alkylation of diketopiperazine enolates
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、A. Christopher Garner、Alastair L. Parkes、Paul M. Roberts、Thomas G. R. Sellers、Andrew D. Smith、Juan A. Tamayo、James E. Thomson、Richard J. Vickers

  DOI：10.1039/b701628j

  日期：——

  levels of diastereoselectivity are observed for benzylation of the lithium enolates of (S)-N,N′-bis-para-methoxybenzyl-3-iso-propyl-piperazine-2,5-dione, (S)-N(1)-para-methoxybenzyl-N(4)-methyl-3-iso-propyl-piperazine-2,5-dione and (S)-N(1)-methyl-N(4)-para-methoxybenzyl-3-iso-propyl-piperazine-2,5-dione. These data suggest that the high diastereofacial selectivity observed for alkylation of these diketopiperazine

  高水平 非对映选择性 观察到烯醇锂的苄基化 （小号） - ñ，Ñ ' -双-对甲氧基苄基-3-异丙基-哌嗪-2,5-二酮， （小号） - Ñ（1） -对-methoxybenzyl- Ñ（4） -甲基-3-异丙基-哌嗪-2,5-二酮 和 （小号） - Ñ（1） -甲基- Ñ（4） -对甲氧基苄基-3-异丙基-哌嗪-2,5-二酮。这些数据表明，对于这些二酮哌嗪的烷基化模板观察到的高选择性diastereofacial主要的立体化学信息从C（3）到C（6）中继的结果经由1,2-扭转应变的由引入的影响Ñ -烷基取代基，而不是仅通过最小化空间相互作用来实现。