5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-isoxazole | 151484-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-isoxazole
• CAS: 151484-44-5
• 化学式: C₂₉H₂₃NO₈
• 分子量: 513.504
• InChiKey: SVQZGQACRLXAQS-ZJSPYRCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  114.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-isoxazole 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以65.4%的产率得到5-(β-D-ribofuranosyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  C-Nucleosides. 21. Synthesis of Isoxazole C-Nucleoside from Furanone Glycoside via Enaminone Glycoside

  摘要：

  Synthesis of the versatile and stable C-nucleoside precursor enaminone glycosides (3a,b) was achieved by reaction of furanone glycoside (1) with 2- and 4-aminophenols. Treatment of enaminone (3b) with hydroxylamine hydrochloride yielded 5-hydroxy-4,5-dihydroisoxazole(5), which on dehydration with toluene-p-sulfonic acid in benzene gave 5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)isoxazole (6). Deblocking of compound (6) with sodium carbonate gave 5-(beta-D-ribofuranosyl)isoxazole (7).

  DOI：

  10.3987/com-93-6370
• 作为产物：
  描述：

  Z-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-3-(4-hydroxy)anilino-2-propen-1-one 在 盐酸羟胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  C-Nucleosides. 21. Synthesis of Isoxazole C-Nucleoside from Furanone Glycoside via Enaminone Glycoside

  摘要：

  Synthesis of the versatile and stable C-nucleoside precursor enaminone glycosides (3a,b) was achieved by reaction of furanone glycoside (1) with 2- and 4-aminophenols. Treatment of enaminone (3b) with hydroxylamine hydrochloride yielded 5-hydroxy-4,5-dihydroisoxazole(5), which on dehydration with toluene-p-sulfonic acid in benzene gave 5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)isoxazole (6). Deblocking of compound (6) with sodium carbonate gave 5-(beta-D-ribofuranosyl)isoxazole (7).

  DOI：

  10.3987/com-93-6370