(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-cyanophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1239457-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-cyanophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3-cyanophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1239457-38-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₁₀
• 分子量: 449.414
• InChiKey: DLQPRCJAZOUBIO-XDWAVFMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯酚 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 氯化(1-丁基-3-甲基咪唑) 、 silver carbonate 作用下， 反应 0.75h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-cyanophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 、 (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-cyanophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  卤化物熔盐作为O-糖苷键形成新反应介质的应用

  摘要：

  在这项研究中，我们探索了卤化物熔盐作为在碱性条件和温和加热下形成 O-糖苷键的反应介质的应用。在对硝基苯酚与乙酰溴-α-D-半乳糖的糖苷化反应中筛选出十八种不同的室温离子液体和熔融盐，代表四种不同类别的阳离子（即咪唑鎓、吡啶鎓、吡咯烷鎓和铵）。1-丁基-4-甲基咪唑鎓氯化物（BMIM·Cl）得到了最好的结果，并将其应用于其他酚类底物的反应中，产率高达80%。所有反应都对β-端基异构体具有高度选择性，并且熔融盐BMIM·Cl可以很容易地重复使用而不会明显降低活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000188