tert-butyl (E)-3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylate | 1312294-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylate
• 英文别名: (E)-tert-butyl 3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylate；tert-butyl (E)-3-(1-methylpyrazol-4-yl)prop-2-enoate；tert-butyl 3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylate
• CAS: 1312294-17-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: WDFGCVAHHYIWOD-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylate 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 potassium phosphate 、 dichloro bis((p-dimethylaminophenyl)-ϖ-di-tert-butylphosphine)palladium(II) 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 N-[8-amino-6-(4-methyl-2-phenylpyridin-3-yl)-2,7-naphthyridin-3-yl]-2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)cyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  NAPHTHYRIDINES AS INHIBITORS OF HPK1

  摘要：

  萘啶化合物及其作为HPK1抑制剂的用途被描述。这些化合物在治疗HPK1依赖性疾病和增强免疫反应方面很有用。还描述了抑制HPK1的方法、治疗HPK1依赖性疾病的方法、增强免疫反应的方法以及制备萘啶化合物的方法。

  公开号：

  US20180282328A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-碘-吡唑 、 丙烯酸叔丁酯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到tert-butyl (E)-3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  ISOQUINOLINES AS INHIBITORS OF HPK1

  摘要：

  描述了异喹啉化合物及其作为HPK1（造血激酶1）抑制剂的用途。这些化合物在治疗依赖于HPK1的疾病和增强免疫应答方面非常有用。还描述了抑制HPK1的方法、治疗依赖于HPK1的疾病的方法、增强免疫应答的方法，以及制备异喹啉化合物的方法。

  公开号：

  US20180282282A1

文献信息

• [EN] BIARYL PYRAZOLES AS NRF2 REGULATORS<br/>[FR] BIARYL PYRAZOLES UTILISÉS COMME RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017060854A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention relates to biaryl pyrazole compounds, methods of making them, pharmaceutical compositions containing them and their use as NRF2 regulators.

  本发明涉及双芳基吡唑化合物、它们的制备方法、含有它们的药物组合物及其作为NRF2调节剂的应用。
• ISOQUINOLINES AS INHIBITORS OF HPK1
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20180282282A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Isoquinoline compounds and their use as inhibitors of HPK1 (hematopoietic kinase 1) are described. The compounds are useful in treating HPK1-dependent disorders and enhancing an immune response. Also described are methods of inhibitng HPK1, methods of treating HPK1-dependent disorders, methods for enhancing an immune response, and methods for preparing the isoquinoline compounds.

  描述了异喹啉化合物及其作为HPK1（造血激酶1）抑制剂的用途。这些化合物在治疗依赖于HPK1的疾病和增强免疫应答方面非常有用。还描述了抑制HPK1的方法、治疗依赖于HPK1的疾病的方法、增强免疫应答的方法，以及制备异喹啉化合物的方法。
• [EN] N-ARYL PYRAZOLES AS NRF2 REGULATORS<br/>[FR] N-ARYL PYRAZOLES EN TANT QUE RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018109642A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to N-aryl pyrazole compounds, methods of making them, pharmaceutical compositions containing them and their use as NRF2 regulators. In particular, the compounds of this invention include a compound of Formula (I).

  本发明涉及N-芳基吡唑化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为NRF2调节剂的用途。具体来说，本发明的化合物包括式（I）的化合物。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] PYRIDINES SUBSTITUÉES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：GOSSAMER BIO SERVICES INC

  公开号：WO2021211741A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Compounds having the structure of Formula (I) or pharmaceutically acceptable isomers, racemates, hydrates, solvates or salts thereof, where A, R1, R2a, R2b, R2c and R3 are as defined herein, are useful in the modulation of IL-12, IL-23 and/or IFNα by acting on TYK2 to cause signal transduction inhibition, as well as to pharmaceutical compositions containing the same and to methods of their use and preparation.

  具有Formula (I)结构或其药学上可接受的异构体、拉克酸盐、水合物、溶剂合物或盐的化合物，在此处所定义的A、R1、R2a、R2b、R2c和R3，可用于通过作用于TYK2来引起信号转导抑制，从而调节IL-12、IL-23和/或IFNα，以及含有这些化合物的药物组合物，以及它们的使用和制备方法。
• Thermodynamic Understanding of an Aza-Michael Reaction Enables Five-Step Synthesis of the Potent Integrin Inhibitor MK-0429
  作者：Anya Gupta、Matthew L. Condakes

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02375

  日期：2021.12.3

  strategy for the aza-Michael addition of nucleophilic heterocycles into β-substituted acrylates using potassium tert-butoxide as catalyst. Demonstrating that the reaction is under thermodynamic control underpins optimization efforts and enables rapid exploration of the substrate scope, with yields ranging from 55% to 94%. We further leverage these lessons in a significantly shortened synthesis of MK-0429

  我们描述了使用叔丁醇钾作为催化剂将亲核杂环化合物氮杂迈克尔加成到 β-取代的丙烯酸酯中的一般策略。证明反应处于热力学控制下有助于优化工作，并能够快速探索底物范围，产率从 55% 到 94% 不等。我们进一步利用这些经验教训显着缩短了 MK-0429 的合成，MK-0429 是一种强效的泛整合素抑制剂，之前已用于治疗前列腺癌和骨质疏松症的人体临床试验。