4-(4-甲基苯甲酰基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 | 912768-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(4-甲基苯甲酰基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-methylbenzoyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 912768-78-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• mdl: MFCD08689345
• 分子量: 303.401
• InChiKey: MNYKXVMLBQMOEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲基苯甲酰基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-methylphenyl)(piperidin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  新的[（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物及相关化合物的合成和结合研究，它们对5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白具有高亲和力。

  摘要：

  在针对新型，高效，速效抗抑郁药的广泛搜索计划中，我们制备了一系列具有（芳基）（芳氧基）甲基部分的新化合物，这些化合物直接或通过亚甲基链连接至不同的取代和未取代环（异喹啉，哌嗪，哌啶，四氢吡喃或环戊烷）。已评估这些化合物对血清素（5-HT）转运蛋白（SERT）和5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力。4-[（（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物的外消旋混合物对SERT的亲和力值比氟西汀高得多，并导致对5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力不足。这些外消旋混合物中的一些被拆分为其对映异构体，并测试与去甲肾上腺素（NE）转运蛋白（NET），多巴胺（DA）转运蛋白（DAT）和alpha（2）受体的结合。这些对映异构体中的几种[（-）-15b，（-）-15j，（-）-15t，（+）-15u]表现出对SERT和NET具有亲和力的K（i）<25 nM和a NET / SERT比率<10。化

  DOI：

  10.1021/jm0309349
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-4-甲酰胺 在 氯化亚砜 、 碘 、 碳酸氢钠 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-(4-甲基苯甲酰基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  新的[（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物及相关化合物的合成和结合研究，它们对5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白具有高亲和力。

  摘要：

  在针对新型，高效，速效抗抑郁药的广泛搜索计划中，我们制备了一系列具有（芳基）（芳氧基）甲基部分的新化合物，这些化合物直接或通过亚甲基链连接至不同的取代和未取代环（异喹啉，哌嗪，哌啶，四氢吡喃或环戊烷）。已评估这些化合物对血清素（5-HT）转运蛋白（SERT）和5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力。4-[（（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物的外消旋混合物对SERT的亲和力值比氟西汀高得多，并导致对5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力不足。这些外消旋混合物中的一些被拆分为其对映异构体，并测试与去甲肾上腺素（NE）转运蛋白（NET），多巴胺（DA）转运蛋白（DAT）和alpha（2）受体的结合。这些对映异构体中的几种[（-）-15b，（-）-15j，（-）-15t，（+）-15u]表现出对SERT和NET具有亲和力的K（i）<25 nM和a NET / SERT比率<10。化

  DOI：

  10.1021/jm0309349

文献信息

• Direct Aldehyde C–H Arylation and Alkylation via the Combination of Nickel, Hydrogen Atom Transfer, and Photoredox Catalysis
  作者：Xiaheng Zhang、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.7b07078

  日期：2017.8.23

  A mechanism that enables direct aldehyde C–H functionalization has been achieved via the synergistic merger of photoredox, nickel, and hydrogen atom transfer catalysis. This mild, operationally simple protocol transforms a wide variety of commercially available aldehydes, along with aryl or alkyl bromides, into the corresponding ketones in excellent yield. This C–H abstraction coupling technology has

  通过光氧化还原，镍和氢原子转移催化的协同合并，已经实现了使醛C–H直接官能化的机制。这种温和的，操作简单的方案以优异的收率将多种市售醛与芳基或烷基溴一起转化为相应的酮。这项C–H抽象偶联技术已成功地应用于合成药物氟哌啶醇的权宜之计。
• Palladium-NHC (NHC = N-heterocyclic Carbene)-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Alkyl Amides
  作者：Chang-An Wang、Md. Mahbubur Rahman、Elwira Bisz、Błażej Dziuk、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acscatal.1c05738

  日期：2022.2.18

  Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of aliphatic amides. Although tremendous advances have been made in the cross-coupling of aromatic amides, C–C bond formation from aliphatic amides by selective N–C(O) cleavage has remained a major challenge. This longstanding problem in Pd catalysis has been addressed herein by a combination of (1) the discovery of N,N-pym/Boc amides as a class of readily accessible

  我们报告了 Pd 催化的脂肪族酰胺的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。尽管在芳香酰胺的交叉偶联方面取得了巨大进展，但脂肪族酰胺的 C-C 键形成通过选择性 N-C(O) 裂解产生的酰胺仍然是一个重大挑战。Pd 催化中这一长期存在的问题已通过以下组合得到解决： (1) 发现 N,N-pym/Boc 酰胺作为一类易于获得的用于交叉偶联的酰胺基试剂和 (2) 孔的空间调节-定义的用于交叉偶联的 Pd(II)-NHC 催化剂。该方法对于 3°、2° 和 1° 脂肪族酰胺衍生物阵列的交叉偶联是有效的。该催化剂系统对用户友好，因为催化剂很容易获得并且对空气和工作台稳定。机理研究强烈支持酰胺键扭曲和外部 n N → π* C=O/Ar离域作为 N,N-pym/Boc 酰胺在选择性 N-C(O) 键活化中的统一使能特征。该方法提供了一个罕见的 Pd-NHC 催化的脂肪族酰基酰胺亲电试剂交叉偶联的例子。
• Novel Compounds with Analgesic Effect
  申请人：Delorme Daniel

  公开号：US20080176903A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  Compounds of general formula (I) are disclosed and claimed in the present application, as well as their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions comprising the novel compounds and their use in therapy, in particular in the management of pain.

  本申请公开并声称了一般式(I)的化合物，以及它们的药物可接受的盐，包含这些新化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途，特别是在疼痛管理方面。
• A New Pathway for the Synthesis of Ketones from Aldehydes and Sulfonylhydrazones: Is Diazo the Key Intermediate?
  作者：Yue‐xing Wang、Li‐ping Chen、Feng‐de Cao、Bin Zhao、Zhen‐peng Li、Xiu‐fen Li、Long‐jiang Huang

  DOI：10.1002/chem.202301569

  日期：2023.9.26

  A scalable and efficient method suitable for the preparation of a wide variety of ketones via new intermediate V has been developed.

  开发了一种可扩展且高效的方法，适用于通过新的中间体V制备多种酮。
• Iron-Catalyzed Csp²–Csp³ Cross-Coupling via Double Decarboxylation: One Step Synthesis of Remote Polar Alkenes
  作者：Ni Xiong、Chengxiang Zhou、Shiyi Li、Sichang Wang、Congyu Ke、Zhouting Rong、Yang Li、Rong Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00121

  日期：2024.3.15

  Herein, we report an efficient photoinduced iron-catalyzed strategy for cross-couplings of alkyl carboxylic and acrylic acids, which provides a powerful tool for the synthesis of a variety of alkenes with polar functional groups. This novel synthetic methodology can also be applied to the preparation of ketones by using α-keto acids. Mechanistic experiments revealed preliminary mechanistic details

  在此，我们报道了一种有效的光诱导铁催化烷基羧酸和丙烯酸交叉偶联策略，为合成各种具有极性官能团的烯烃提供了强大的工具。这种新颖的合成方法也可以应用于使用α-酮酸制备酮。机械实验揭示了初步的机械细节。可以实现多种功能化，这可能有助于简化药物发现的复杂类似物的合成。