butyl 2-cyano-3-phenylacrylate | 26725-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl 2-cyano-3-phenylacrylate
• 英文别名: n-butyl 2-cyano-3-phenylacrylate；Butyl benzylidenecyanoacetate；butyl 2-cyano-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 26725-93-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: VOZAWLCINYWPAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 氰乙酰胺 、 正丁醇 在 三聚氯氰 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到butyl 2-cyano-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  涉及级联Knoevenagel反应和酯化的α-氰基丙烯酸酯的直接三组分合成

  摘要：

  已开发出一种直接的三组分方法，该方法通过使用氰尿酰氯作为有机催化剂，从醛，醇和α-氰基乙酰胺开始合成α-氰基丙烯酸酯。通过Knoevenagel缩合反应和酰胺酯化反应的级联转化，提供了一类结构多样的α-氰基丙烯酸酯，具有良好至极好的收率。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500420

文献信息

• Direct Three-Component Synthesis of<i>α</i>-Cyano Acrylates Involving Cascade Knoevenagel Reaction and Esterification
  作者：Yanfeng Jing、Jiaojiao Meng、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1002/cjoc.201500420

  日期：2015.10

  three‐component approach has been developed for the synthesis of α‐cyano acrylates starting from aldehydes, alcohols and α‐cyano acetamide by employing cyanuric chloride as an organocatalyst. A class of structurally diverse α‐cyano acrylates have been provided with good to excellent yields via the cascade transformation of Knoevenagel condensation and amide esterification.

  已开发出一种直接的三组分方法，该方法通过使用氰尿酰氯作为有机催化剂，从醛，醇和α-氰基乙酰胺开始合成α-氰基丙烯酸酯。通过Knoevenagel缩合反应和酰胺酯化反应的级联转化，提供了一类结构多样的α-氰基丙烯酸酯，具有良好至极好的收率。