(S,E)-4-[benzyl(1-tert-butyldimethylsilyloxybut-3-en-2-yl)-amino]-2-methylbut-2-enyl acetate | 1332503-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-4-[benzyl(1-tert-butyldimethylsilyloxybut-3-en-2-yl)-amino]-2-methylbut-2-enyl acetate
• 英文别名: [(E)-4-[benzyl-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-en-2-yl]amino]-2-methylbut-2-enyl] acetate
• CAS: 1332503-90-8
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₃Si
• 分子量: 417.664
• InChiKey: HXVCBNGPBGJLDX-FIWMFUAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-4-[benzyl(1-tert-butyldimethylsilyloxybut-3-en-2-yl)-amino]-2-methylbut-2-enyl acetate 在 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 、 diethylzinc 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以90%的产率得到(2S,3S,4S)-1-benzyl-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-(iodomethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过TMSCl促进的Pd催化的烯丙基乙酸烯丙酯环化反应合成（-）-α-Kainic酸

  摘要：

  对映纯（-）-α-海藻酸的高度实用的合成方法，通过前所未有的TMSCl促进的钯催化的乙酸烯丙酯的锌催化的锌-烯环化反应，使用13个线性步骤和最少的色谱分离，以37％的总收率完成了对映体纯净的合成。

  DOI：

  10.1021/jo201341q
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(benzylamino)-4-(methylthio)butan-1-ol 在 咪唑 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (S,E)-4-[benzyl(1-tert-butyldimethylsilyloxybut-3-en-2-yl)-amino]-2-methylbut-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过TMSCl促进的Pd催化的烯丙基乙酸烯丙酯环化反应合成（-）-α-Kainic酸

  摘要：

  对映纯（-）-α-海藻酸的高度实用的合成方法，通过前所未有的TMSCl促进的钯催化的乙酸烯丙酯的锌催化的锌-烯环化反应，使用13个线性步骤和最少的色谱分离，以37％的总收率完成了对映体纯净的合成。

  DOI：

  10.1021/jo201341q