3-benzyl-1-phenyl-3-hydroxy-1-pentyne | 125335-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-benzyl-1-phenyl-3-hydroxy-1-pentyne
• 英文别名: 3-benzyl-1-phenylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 125335-21-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: AHGVKOQXCWKCEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.9±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-1-phenyl-3-hydroxy-1-pentyne 在 silver nitrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3-ethyl-1-tosylbuta-1,2-diene-1,4-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  通过动力学拆分过程镍催化外消旋四取代丙二烯的高度区域/对映选择性半氢化的挑战性任务

  摘要：

  第一个地球丰富的过渡金属镍通过动力学拆分过程催化外消旋四取代丙二烯的高度区域和对映选择性半氢化，这是一项具有挑战性的任务。该方案提供了方便地获得多种结构上重要的对映体富集的四取代丙二烯和手性烯丙基分子，具有高区域选择性、对映体选择性和Z / E选择性。值得注意的是，这种半氢化反应是利用丙二烯的一个碳-碳双键进行的，这与 Rh 催化的不对称形式具有区域选择性互补。进行了氘标记实验和密度泛函理论（DFT）计算，揭示了合理的反应机理并解释了区域/立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12597
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丁酮 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-benzyl-1-phenyl-3-hydroxy-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  通过动力学拆分过程镍催化外消旋四取代丙二烯的高度区域/对映选择性半氢化的挑战性任务

  摘要：

  第一个地球丰富的过渡金属镍通过动力学拆分过程催化外消旋四取代丙二烯的高度区域和对映选择性半氢化，这是一项具有挑战性的任务。该方案提供了方便地获得多种结构上重要的对映体富集的四取代丙二烯和手性烯丙基分子，具有高区域选择性、对映体选择性和Z / E选择性。值得注意的是，这种半氢化反应是利用丙二烯的一个碳-碳双键进行的，这与 Rh 催化的不对称形式具有区域选择性互补。进行了氘标记实验和密度泛函理论（DFT）计算，揭示了合理的反应机理并解释了区域/立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12597

文献信息

• Isobaev, M. D.; Glazunova, E. M.; Glebova, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 6.1, p. 1066 - 1069
  作者：Isobaev, M. D.、Glazunova, E. M.、Glebova, N. V.、Khasanova, D. K.、Grigina, I. N.

  DOI：——

  日期：——